(Z)-3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenal | 1963-36-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenal
• 英文别名: (Z)-3-(methoxyphenyl)acrylaldehyde；3-(4-Methoxyphenyl)-(Z)-2-propenal；3-p-methoxyphenyl-2Z-propenal；(Z)-4-methoxycinnamaldehyde；(2E)-3-(4-Methoxyphenyl)acryl-aldehyde；4-methoxy-cinnamaldehyde；(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1963-36-6；24680-50-0；71277-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AXCXHFKZHDEKTP-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-60 °C(lit.)
• 沸点：
  145 °C7 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110°C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  2.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 焙烤制品、胶冻、布丁、蜜饯、糖霜、果酱、果冻、调味香料：5.0 mg/kg
• 肉制品、乳制品：2.0 mg/kg
• 调味料、甜沙司：4.0 mg/kg

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Roth, Kurt; Ettlinger, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 161 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,3-diethoxyyprop-1-en-1-yl]-4-methoxybenzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (Z)-3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• cis-Enals in N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions: distinct stereoselectivity and reactivity
  作者：Xingkuan Chen、Xinqiang Fang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c3sc50666e

  日期：——

  The first successful generation of cis-homoenolate equivalents from cis-enals under the catalysis of N-heterocyclic carbenes (NHCs) has been realized. The cis-homoenolate intermediates undergo effective reactions with α,β-unsaturated imines to afford chiral cyclic ketone products. Compared to the trans-enals, cis-enals show different stereoselectivities and new reactivity patterns.

  在 N-heterocyclic carbenes (NHC) 催化下，首次成功地从顺式烯烃中生成了顺式高烯酸酯。顺式烯醇中间体与 α、β-不饱和亚胺发生有效反应，生成手性环酮产物。与反式烯醛相比，顺式烯醛显示出不同的立体选择性和新的反应模式。
• Transition-Metal-Free Continuous-Flow Synthesis of 2,5-Diaryl Furans: Access to Medicinal Building Blocks and Optoelectronic Materials
  作者：Helena F. Grantham、Robert J. Lee、Grzegorz M. Wardas、Jai-Ram Mistry、Mark R. J. Elsegood、Iain A. Wright、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02237

  日期：2024.1.5

  synthetic approach to 2,5-diarylfurans delivers several important furan building blocks used commonly in medicinal chemistry and as optoelectronic materials, including short-chain linearly conjugated furan oligomers. Consequently, we also complete a short study of the optical and electrochemical properties of a selection of these novel materials.

  提出了使用无过渡金属的条件将 1,3-二烯直接转化为有价值的 2,5-二芳基呋喃。通过对容易获得的 1,3-二烯采用简单的氧化脱水序列，制备了在药物和材料化学中常用的重要的 2,5-二芳基呋喃结构单元。氧化步骤是使用单线态氧实现的，并且使用Appel试剂在无金属条件和环境温度下将中间体内过氧化物脱水。值得注意的是，该序列可以简化为连续流，从而消除中间体（通常不稳定的内过氧化物）的分离。这使得 2,5-二芳基呋喃的分离产量显着提高（平均增加约 27%），同时还提高了安全性并减少了浪费。我们的 2,5-二芳基呋喃的无过渡金属合成方法提供了药物化学和光电材料中常用的几种重要的呋喃结构单元，包括短链线性共轭呋喃低聚物。因此，我们还完成了对这些新型材料的光学和电化学特性的简短研究。
• Polynucleotide binding complexes comprising sterols and saponin
  申请人：Nordic Vaccine Technology A/S

  公开号：EP2011517A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention pertains to complexes comprising sterols and saponins. The complexes are capable of binding a genetic determinant including a polynucleotide. The complexes may further comprise a lipophilic moiety, optionally a lipophilic moiety comprising a contacting group and/or a targeting ligand, and/or a saccharide moiety. The complexes may further comprise an immunogenic determinant and/or an antigenic determinant and/or a medicament and/or a diagnostic compound. The complexes may in even further embodiments be encapsulated by an encapsulation agent including a biodegradable microsphere. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of treatment of an individual by therapy and/or surgery, methods of cosmetic treatment, and diagnostic methods practised on the human or animal body.

  本发明涉及由甾醇和皂甙组成的复合物。这些复合物能够结合包括多核苷酸在内的遗传决定因子。复合物可进一步包含亲脂分子，可选择包含接触基团和/或靶向配体的亲脂分子和/或糖分子。复合物可进一步包括免疫原决定簇和/或抗原决定簇和/或药物和/或诊断化合物。在更进一步的实施方案中，复合物可被包括生物可降解微球在内的封装剂封装。本发明还涉及通过治疗和/或手术对个体进行治疗的药物组合物和方法、美容治疗方法以及对人体或动物体进行诊断的方法。
• Polynucleotide binding complexes comprising sterols and saponins
  申请人：——

  公开号：US20030118635A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention pertains to complexes comprising sterols and saponins. The complexes are capable of binding a genetic determinant including a polynucleotide. The complexes may further comprise a lipophilic moiety, optionally a lipophilic moiety comprising a contacting group and/or a targeting ligand, and/or a saccharide moiety. The complexes may further comprise an immunogenic determinant and/or an antigenic determinant and/or a medicament and/or a diagnostic compound. The complexes may in even further embodiments be encapsulated by an encapsulation agent including a biodegradable microsphere. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of treatment of an individual by therapy and/or surgery, methods of cosmetic treatment, and diagnostic methods practised on the human or animal body.

  本发明涉及由甾醇和皂甙组成的复合物。这些复合物能够结合包括多核苷酸在内的遗传决定因子。复合物可进一步包含亲脂分子，可选择包含接触基团和/或靶向配体的亲脂分子和/或糖分子。复合物可进一步包括免疫原决定簇和/或抗原决定簇和/或药物和/或诊断化合物。在更进一步的实施方案中，复合物可被包括生物可降解微球在内的封装剂封装。本发明还涉及通过治疗和/或手术对个体进行治疗的药物组合物和方法、美容治疗方法以及对人体或动物体进行诊断的方法。
• Therapeutical vaccination
  申请人：——

  公开号：US20040185057A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention describes a therapeutic approach by which malignant or other diseased tissues are at least partly eliminated or removed by action of the diseased individuals own immune system. Provided that the diseased tissue is a cancer the present invention relates to the field of cancer immunotherapy. The basic principle of the invention relies on the establishment of an immune response in the diseased individual against a selected antigen. This is followed by the transfer of the antigen to the diseased cells of the individual by which the elicited immune response is directed against the diseased cells whereby the diseased tissue is eliminated. The immunogen used to induce the immunological response may be, but is not required to be, identical to the antigen. The immuneresponse may exist prior to treatment due to natural infections or may be established by vaccination or by a combination hereof. However, for some applications the active immune component may be provided from heterologous sources and transferred to the individual undergoing treatment e.g. passive transfer of antibodies obtained from another individual or animal or by means of recombinant technology.

  本发明描述了一种治疗方法，通过患病者自身免疫系统的作用，至少部分消除或清除恶性或其他病变组织。如果病变组织是癌症，本发明就涉及癌症免疫疗法领域。本发明的基本原理依赖于在患病者体内建立针对选定抗原的免疫反应。然后将抗原转移到患者的病变细胞中，诱发的免疫反应针对病变细胞，从而消除病变组织。用于诱导免疫反应的免疫原可以是抗原，但不要求与抗原完全相同。免疫反应可以在治疗前由于自然感染而存在，也可以通过接种疫苗或通过两者的结合而建立。然而，在某些应用中，活性免疫成分可由异源提供，并转移给接受治疗的个体，例如，从其他个体或动物或通过重组技术获得的抗体的被动转移。