(2R,3S)-2-allyl-5-(benzyloxy)pentane-1,3-diol | 1543006-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-allyl-5-(benzyloxy)pentane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enylpentane-1,3-diol
• CAS: 1543006-73-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BNIIRMJELWXYAC-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-allyl-5-(benzyloxy)pentane-1,3-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-((4S,5R)-4-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics with tunable tertiary amide bond containing substituted β-proline and β-homoproline

  摘要：

  Tunable cis/trans prolyl amide bond configuration in substituted beta-proline (beta-Pro) and beta-homoproline (beta-Hpro) homodimers was explored, based on position and nature of the substituent. Tertiary amide bond in beta-proline (beta(23)-substituted) dimers show distinct trans configuration and beta-homoproline (beta(3)-substituted) dimers preferably exhibited cis configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.078
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 copper(l) iodide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到(2R,3S)-2-allyl-5-(benzyloxy)pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics with tunable tertiary amide bond containing substituted β-proline and β-homoproline

  摘要：

  Tunable cis/trans prolyl amide bond configuration in substituted beta-proline (beta-Pro) and beta-homoproline (beta-Hpro) homodimers was explored, based on position and nature of the substituent. Tertiary amide bond in beta-proline (beta(23)-substituted) dimers show distinct trans configuration and beta-homoproline (beta(3)-substituted) dimers preferably exhibited cis configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.078

文献信息

• Peptidomimetics with tunable tertiary amide bond containing substituted β-proline and β-homoproline
  作者：Sandip Basu、Pancham Singh Kandiyal、Venkata Suresh Kumar Neelamraju、Harjinder Singh、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.078

  日期：2014.2

  Tunable cis/trans prolyl amide bond configuration in substituted beta-proline (beta-Pro) and beta-homoproline (beta-Hpro) homodimers was explored, based on position and nature of the substituent. Tertiary amide bond in beta-proline (beta(23)-substituted) dimers show distinct trans configuration and beta-homoproline (beta(3)-substituted) dimers preferably exhibited cis configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.