1-benzyl-5-bromo-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione | 957133-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
• 英文别名: 2-benzyl-4-bromo-1H-pyridazine-3,6-dione
• CAS: 957133-23-2
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: PSDKPAPDAAOSCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-benzyl-4-(benzylamino)-6-styrylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型N-苄基哒嗪ne衍生物的合成及抗癌研究

  摘要：

  简介：根据WHO的说法，癌症是最主要的死亡原因之一。抗癌药物的开发引起了广泛的关注。据报道，吡嗪酮类似物具有抗癌特性。哒嗪酮的化学修饰可能会导致潜在的抗癌药。 目的：本文的目的是开发新的哒嗪酮衍生物并评估其抗癌活性。 结果：目标化合物通过钯交叉偶联反应，Buchwald和Suzuki合成，针对BT-549，KB和SK-MEL细胞系进行了评估。一些化合物显示出中度至显着的抑制活性。 结论：合成了新颖的哒嗪酮衍生物，收率很高。一些合成的类似物显示出对BT-549，KB和SK-MEL细胞系的良好抗癌特性。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170223111312
• 作为产物：
  描述：

  溴代马来酸酐 、 苄基肼 生成 1-benzyl-4-bromo-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione 、 1-benzyl-5-bromo-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  发现作为 γ-分泌酶调节剂的吡啶酮和哒螨酮杂环

  摘要：

  发现了一系列作为 γ-分泌酶调节剂的新型哒螨酮和吡啶酮化合物。从最初的先导物开始，进行了构效关系研究，其中引入了内部氢键以构象固定侧链，并很快发现了具有改善的体外 Aβ42 抑制活性和良好的 Aβtotal/Aβ42 选择性的化合物。化合物35在 CRND8 小鼠和非转基因大鼠模型中显示出非常好的体外活性和优异的选择性以及良好的体内功效。该化合物在大鼠药代动力学和辅助特征方面表现出良好的整体特征。在所有研究中均未观察到异常行为和副作用。

  DOI：

  10.1021/ml1000799

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新化合物。这些化合物的化学式为（I）。还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINYLE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022034529A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) wherein R1 R2, R4 and X1 are defeined herein, a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药用可接受盐；(I)中R1、R2、R4和X1的定义见本文，本发明化合物的制备方法以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010147975A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the Formula I: Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物具有公式I：还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用公式I化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Zhu Zhaoning

  公开号：US20120238546A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the Formula (I): Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of Formula (I).

  这项发明提供了一种新型化合物，它们是γ-分泌酶的调节剂。这些化合物的化学式为（I）：还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthesis of regiospecifically polysubstituted pyridazinones
  作者：João X. de Araújo-Júnior、Martine Schmitt、Cyril Antheaume、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.013

  日期：2007.10

  Desymmetrization of pyridazine-3,6-diones by the use of N-benzyl protective groups leads to useful starting materials for building polysubstituted pyridazine libraries in a regioselective manner. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.