11β-fluoro-3-mesyloxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-one | 336615-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-fluoro-3-mesyloxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 11beta-Fluoro-3-mesyloxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-one；[(8S,9S,11S,13S,14S)-11-fluoro-17-oxo-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 336615-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₄S
• 分子量: 352.427
• InChiKey: ZFOFRQLYANAWPK-IQWQSGHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-fluoro-3-mesyloxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以59%的产率得到11β-Fluoro-gona-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  18 Norsteroids as selectively active estrogens

  摘要：

  本发明涉及新型18-去甾体（戈纳三烯）的一般式（I），其中R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R11、R11'、R14、R15、R15'、R16、R17和R17'在说明书中所述，以及将所述化合物用作药物活性成分。这些化合物在大鼠前列腺的雌激素受体制备中体外表现出高亲和力，在大鼠子宫的雌激素受体制备中也表现出高亲和力。这些化合物在体内与子宫相比对骨骼具有优先活性和/或在刺激5HT2a受体和转运分子的表达方面具有显着活性。本发明还涉及所述化合物的生产、治疗用途和所述化合物的制剂形式。本发明还涉及基于戈纳三烯分子骨架的类固醇的应用，以治疗雌激素缺乏引起的疾病和疾病，并且还涉及将所述戈纳三烯结构组分用于分离以产生与子宫相比增强雌激素活性的化合物的总结构中的应用。

  公开号：

  US06958327B1
• 作为产物：
  描述：

  13(18)-epoxy-11β-fluoro-3-mesyloxy-13,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-17-nitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到11β-fluoro-3-mesyloxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  18 Norsteroids as selectively active estrogens

  摘要：

  本发明涉及新型18-去甾体（戈纳三烯）的一般式（I），其中R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R11、R11'、R14、R15、R15'、R16、R17和R17'在说明书中所述，以及将所述化合物用作药物活性成分。这些化合物在大鼠前列腺的雌激素受体制备中体外表现出高亲和力，在大鼠子宫的雌激素受体制备中也表现出高亲和力。这些化合物在体内与子宫相比对骨骼具有优先活性和/或在刺激5HT2a受体和转运分子的表达方面具有显着活性。本发明还涉及所述化合物的生产、治疗用途和所述化合物的制剂形式。本发明还涉及基于戈纳三烯分子骨架的类固醇的应用，以治疗雌激素缺乏引起的疾病和疾病，并且还涉及将所述戈纳三烯结构组分用于分离以产生与子宫相比增强雌激素活性的化合物的总结构中的应用。

  公开号：

  US06958327B1

文献信息

• 18-nor steroids as selectively active estrogens
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US20050282791A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention describes the new 18-nor steroids (gonatrienes) of general formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , R 11 ′, R 14 , R 15 , R 15 , R 16 , R 17 and R 17 ′ have the meanings that are indicated in the description, as pharmaceutical active ingredients that have in vitro a higher affinity to estrogen receptor preparations of rat prostates than to estrogen receptor preparations of rat uteri and in vivo a preferential action on bone in comparison to the uterus, and/or pronounced action relative to the stimulation of the expression of 5HT2a-receptors and transporters, their production, their therapeutic use and pharmaceutical dispensing forms that contain the new compounds. The invention further describes the use of steroids, on which the gonatriene skeleton is based, for treatment of estrogen-deficiency-induced diseases and conditions as well as the use of the gonatriene structural part in the total structures of compounds that have a dissociation in favor of their estrogenic action on bone in comparison to the uterus.

  本发明描述了一种新的18-去甾体（gonatrienes），其通式为（I），其中R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R11、R11'、R14、R15、R15'、R16、R17和R17'具有说明书中指示的含义，作为具有体外比大鼠子宫雌激素受体制备更高亲和力和体内对骨骼具有优先作用而非子宫的药物活性成分，以及明显作用于5HT2a受体和转运体表达的刺激，它们的生产、治疗用途和含有新化合物的制药分配形式。本发明进一步描述了基于gonatriene骨架的类固醇的用途，用于治疗雌激素缺乏引起的疾病和病况，以及将gonatriene结构部分用于总结构中具有有利于它们在骨骼中的雌激素作用而非子宫的化合物的解离。
• 18-NOR-STEROIDE ALS SELEKTIV WIRKSAME ESTROGENE
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP1226155B1

  公开（公告）日：2007-05-02
• US6958327B1
  申请人：——

  公开号：US6958327B1

  公开（公告）日：2005-10-25
• 18 Norsteroids as selectively active estrogens
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US06958327B1

  公开（公告）日：2005-10-25

  The invention relates to novel 18-norsteroids (gonatrienes) of general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , R 11′ , R 14 , R 15 , R 15′ , R 16 , R 17 and R 17′ have the meaning cited in the description, and to the use of said compounds as pharmaceutical active ingredients. Said compounds exhibit a high affinity in vitro for estrogen receptor preparations of rat prostate and in an estrogen receptor preparation of rat uterus. Said compounds exhibit in vivo preferential activity on bones as compared to the uterus and/or significant activity with regard to stimulating the expression of 5HT2a-receptors and transporter molecules. The invention also relates to the production of said compounds, therapeutic use and galenic form of said compounds contained in the novel compounds of invention. The invention also relates to utilization of steroids based on the gonatriene molecular skeleton in order to treat estrogen deficiency-induced diseases and disorders, in addition to the use of said gonatriene structural component in the total structure of compounds which dissociate to produce enhanced estrogen activity in bone as compared to the uterus

  本发明涉及新型18-去甾体（戈纳三烯）的一般式（I），其中R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R11、R11'、R14、R15、R15'、R16、R17和R17'在说明书中所述，以及将所述化合物用作药物活性成分。这些化合物在大鼠前列腺的雌激素受体制备中体外表现出高亲和力，在大鼠子宫的雌激素受体制备中也表现出高亲和力。这些化合物在体内与子宫相比对骨骼具有优先活性和/或在刺激5HT2a受体和转运分子的表达方面具有显着活性。本发明还涉及所述化合物的生产、治疗用途和所述化合物的制剂形式。本发明还涉及基于戈纳三烯分子骨架的类固醇的应用，以治疗雌激素缺乏引起的疾病和疾病，并且还涉及将所述戈纳三烯结构组分用于分离以产生与子宫相比增强雌激素活性的化合物的总结构中的应用。