2-methyl-N-[3-(4-methoxyphenyl)-2-propenylidene]-2-propanamine | 473809-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-N-[3-(4-methoxyphenyl)-2-propenylidene]-2-propanamine
• 英文别名: (E)-N-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-imine
• CAS: 473809-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: ZGGJBLRFDGXYTP-SFRKUPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-[3-(4-methoxyphenyl)-2-propenylidene]-2-propanamine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃甲酰基化制备（E）-α，β-不饱和芳族醛。

  摘要：

  用两当量的LDA处理乙醛N-叔丁基亚胺，然后捕集三甲基甲硅烷基氯，得到α，α-二甲硅烷基化的亚胺。后者与芳族醛发生反应，以优异的收率和极高的立体选择性有利于E异构体，生成α，β-烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94552-0
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基乙基亚胺 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-N-[3-(4-methoxyphenyl)-2-propenylidene]-2-propanamine
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃甲酰基化制备（E）-α，β-不饱和芳族醛。

  摘要：

  用两当量的LDA处理乙醛N-叔丁基亚胺，然后捕集三甲基甲硅烷基氯，得到α，α-二甲硅烷基化的亚胺。后者与芳族醛发生反应，以优异的收率和极高的立体选择性有利于E异构体，生成α，β-烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94552-0

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reaction of α,β-Unsaturated Imines with Carbon Monoxide and Alkenes Leading to β,γ-Unsaturated γ-Butyrolactams:  Involvement of Direct Carbonylation at Olefinic C−H Bonds as a Key Step
  作者：Naoto Chatani、Akihito Kamitani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo026001m

  日期：2002.10.1

  The reaction of alpha,beta-unsaturated imines with CO and alkenes in the presence of Ru(3)(CO)(12) as a catalyst results in a three-component coupling reaction that gives alpha,alpha-disubstituted beta,gamma-unsaturated gamma-butyrolactams. The reaction proceeds via a two-step sequence involving the initial formation of ketone derivatives by catalytic carbonylation at the beta-olefinic C-H bonds of

  在Ru（3）（CO）（12）作为催化剂的情况下，α，β-不饱和亚胺与CO和烯烃的反应导致三组分偶联反应，产生α，α-二取代的β，γ-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过两步序列进行，该过程涉及通过在α，β-不饱和亚胺的β-烯烃CH键上催化羰基化来初步形成酮衍生物，然后亚胺氮对酮基的（未催化的）分子内亲核攻击。碳生成四面体中间体，然后进行1,2-乙基迁移。由（1R）-（-）-myrtenal与叔丁胺的反应衍生而来的环状不饱和亚胺的反应产生了β-氨基环戊烯衍生物，该衍生物是由最初形成的酮的醛醇缩合形成的，
• Preparation of (E)-α,β-unsaturated aromatic aldehydes by high stereoselective olefinformylation.
  作者：Marcel Gaudemar、Moncef Bellassoued

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94552-0

  日期：1990.1

  Treatment of acetaldehyde N-ter-butylimine by two equivalents of LDA, followed by trimethylsilyl chloride trapping affords the α,α-disilylated imine ; the latter reacts with aromatic aldehydes producing α,β-ethylenic aldehydes in excellent yields and with very high stereoselectivity in favour of the E isomer.

  用两当量的LDA处理乙醛N-叔丁基亚胺，然后捕集三甲基甲硅烷基氯，得到α，α-二甲硅烷基化的亚胺。后者与芳族醛发生反应，以优异的收率和极高的立体选择性有利于E异构体，生成α，β-烯醛。