(R)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester | 908303-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl 2-((R)-2-formyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)malonate；dibenzyl (R)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonate；dibenzyl 2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 908303-12-8
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: ASZKHMKUGSLFCC-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-5-(benzyloxy)-4-((benzyloxy)carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过简便的文库筛选方法开发的含组氨酸的肽催化剂

  摘要：

  尽管肽催化剂具有用作有机催化剂的巨大潜力，但优化肽序列的工作既费力又费时。为了解决这个问题，已经开发了用于从肽文库中寻找有效的氨基催化剂的简便筛选方法。在筛选将丙二酸酯添加到烯醛的迈克尔过程中，染料标记的产品通过还原胺化固定在树脂结合的肽上，以可视化活性催化剂。该程序允许监测整个肽的反应性，而无需事先修饰树脂珠。通过该方法鉴定了在适当位置含有组氨酸的肽。指出了组氨酸残基的新功能，该功能通过捕获亚胺基中间体来增强底物与催化剂的结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201410268
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A heterogeneous layered bifunctional catalyst for the integration of aerobic oxidation and asymmetric C–C bond formation

  摘要：

  报道了用于一级烯丙醇与二苄基丙二酸酯顺序氧气氧化-不对称迈克尔反应的非均相双功能手性催化剂的设计与合成。有趣的是，我们发现将双金属纳米粒子层叠在手性复合材料中的有机催化剂上，对催化活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3cc46204h

文献信息

• <i>O</i>-TMS-α,α-diphenyl-(<i>S</i>)-prolinol Modified with an Ionic Liquid Moiety: A Recoverable Organocatalyst for the Asymmetric Michael Reaction between α,β-Enals and Dialkyl Malonates
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.200900807

  日期：2009.10

  O-TMS-α,α-diphenyl-(S)-prolinol derivative bearing an ionic liquid fragment was synthesized for the first time and proven to be an efficient catalyst for the asymmetric Michael reaction of aromatic α,β-unsaturated aldehydes with dialkyl malonates. The prepared catalyst can be recovered four times and used in the same reaction without a decrease in activity or a decrease in the enantioselectivity of

  首次合成了带有离子液体片段的 O-TMS-α,α-二苯基-(S)-脯氨醇衍生物，并证明它是芳香族 α,β-不饱和醛与丙二酸二烷基酯不对称迈克尔反应的有效催化剂. 制备的催化剂可以回收四次并用于相同的反应，而不会降低反应的活性或对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Highly enantioselective and recyclable organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media
  作者：Subrata K. Ghosh、Kritanjali Dhungana、Allan D. Headley、Bukuo Ni

  DOI：10.1039/c2ob26248g

  日期：——

  in our lab, has been found to be very effective for the Michael addition reaction in aqueous solvents involving a wide range of α,β-unsaturated aldehydes and malonate derivatives. For the reactions studied, good to excellent yields (73%–96%) and high to excellent enantioselectivities (up to 97%) were obtained using this catalyst. In addition, the catalyst could be recycled up to four times with gradual

  我们在实验室中较早开发的新型吡咯烷基有机催化剂已被发现对于涉及多种α，β-不饱和醛和丙二酸酯衍生物的水性溶剂中的迈克尔加成反应非常有效。对于所研究的反应，使用该催化剂可获得良好至优异的产率（73％–96％）和高至优异的对映选择性（高达97％）。此外，在第二个循环后观察到的产率和对映选择性逐渐降低的情况下，催化剂可以循环使用多达四次。
• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12
• Heterogeneous Jørgensen–Hayashi catalyst for asymmetric Michael addition of malonates to α,β-enals. Cooperative effect with Ca(OTf)2
  作者：Anton A. Guryev、Maksim V. Anokhin、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.11.002

  日期：2016.11

  Heterogeneous chiral Jorgensen-Hayashi catalyst promotes enantioselective Michael addition of malonates at cinnamic aldehydes. In combination with Ca(OTf)(2), it provides high yields (up to 78%) and excellent enantiomeric excesses (up to 99%) of the adducts.
• Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Aldehydes: Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Paroxetine, Chiral Lactams, and Lactones
  作者：Sven Brandau、Aitor Landa、Johan Franzén、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200601025

  日期：2006.6.26