(2S,4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1187591-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (2S,4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitrooxan-2-ol
• CAS: 1187591-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: KLJSSPAAZGAWTL-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 4-甲氧基肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4S,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 (2R,4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 (2S,4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚在硝基乙醇与α，β-不饱和醛的不对称，催化和直接Michael反应中作为催化剂

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是硝基乙醇和α，β-不饱和醛的对映选择性和直接迈克尔反应的有效有机催化剂，异构化后得到1-羟基-反式-3,4-二取代的四氢吡喃。产生的迈克尔加成产物是有用的合成中间体，可以将其转化为具有季立体中心，3-取代的顺-和反-脯氨酸以及α-氨基酸衍生物的手性四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol901483x

文献信息

• Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroethanol with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Daichi Okamura、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol901483x

  日期：2009.9.17

  Diphenylprolinol silyl ether was found to be an effective organocatalyst in the enantioselective and direct Michael reaction of nitroethanol and α,β-unsaturated aldehydes, affording the 1-hydroxy-trans-3,4-disubstituted tetrahydropyrans after isomerization. The generated Michael addition products are useful synthetic intermediates, which can be converted into chiral tetrahydropyran with a quaternary

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是硝基乙醇和α，β-不饱和醛的对映选择性和直接迈克尔反应的有效有机催化剂，异构化后得到1-羟基-反式-3,4-二取代的四氢吡喃。产生的迈克尔加成产物是有用的合成中间体，可以将其转化为具有季立体中心，3-取代的顺-和反-脯氨酸以及α-氨基酸衍生物的手性四氢吡喃。