3-carbamoyl-1-carboxyethyl pyridinium bromide | 109822-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-carboxyethyl pyridinium bromide
• 英文别名: 3-carbamoyl-1-carboxyethylpyridinium bromide；3-carbamoyl-1-(2-carboxy-ethyl)-pyridinium; bromide；3-Carbamoyl-1-(2-carboxy-aethyl)-pyridinium; Bromid；1-(2-Carboxyethyl)pyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• CAS: 109822-09-5
• 化学式: Br*C₉H₁₁N₂O₃
• 分子量: 275.102
• InChiKey: VFOLBDYRRVXNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-carboxyethyl pyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 N-<(3-carbamoyl-1(4H)pyridyl)propionyl>-D,L-tryptophan ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Redox Derivatives of Tryptophan

  摘要：

  The design, synthesis and study of some physicochemical properties of several potential brain targeting chemical delivery systems (CDS) of D,L-tryptophan (Trp) are described. CDS's are based on a 1,4-dihydropyridine <-> pyridinium salt-type redox system. The dihydropyridine moiety was chemically attached to the amino group of Trp by either substituted amide or substituted carbamate linkages. While the amide bond-containing derivatives are known to be rather stable toward in vivo hydrolysis, the parent Trp can be readily released from the substituted carbamate-type combinations. Lipophilicity and chemical oxidation studies performed on the new derivatives indicated that some of the new CDSs possess the properties required for an improved and specific brain delivery of Trp.

  DOI：

  10.3987/com-94-6790
• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-carbamoylethyl>-1,4-dihydropyridine 生成 3-carbamoyl-1-carboxyethyl pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  BODOR, N.;ABDELALIM, ABELALIM, M., J. PHARM. SCI., 1985, 74, N 3, 241-245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox Derivatives of Tranylcypromine: Syntheses, Properties, and Monoamine Oxidase Inhibitor Activity of Some Chemical Delivery Systems
  作者：Katalin Prokai-Tatrai、Emil Pop、Wesley Anderson、Jun-Liang Lin、Marcus E. Brewster、Nicholas Bodor

  DOI：10.1002/jps.2600800313

  日期：1991.3

  Several brain-targeting chemical delivery systems (CDS) based on a dihydropyridine----pyridinium salt type redox system were synthesized for the monoamine oxidase (MAO) inhibitor tranylcypromine (TCP). The dihydronicotinate moiety was chemically attached to the amino group of TCP by either an amide or substituted carbamate linkages. Physicochemical studies of the new derivatives, including chromatographic

  合成了几种基于二氢吡啶-吡啶鎓盐类氧化还原系统的脑靶向化学传递系统（CDS），用于单胺氧化酶（MAO）抑制剂tranylcypromine（TCP）。二氢烟酸酯部分通过酰胺或取代的氨基甲酸酯键化学连接到TCP的氨基上。进行了新衍生物的理化研究，包括色谱Rm测定。相对于母体化合物，仅取代的氨基甲酸酯型衍生物表现出增加的亲脂性。还使用铁氰化物介导的方法对选定的衍生物进行了体外氧化稳定性研究。该测定的结果表明，二氢吡啶类衍生物被氧化成各自的季盐形式，其稳定性与其他有效的CDS经验相关。在大鼠中进行的初步体内研究表明，一些新的衍生物发挥了重要的生物学活性。
• Wallenfels; Schuely, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 106,119
  作者：Wallenfels、Schuely

  DOI：——

  日期：——
• PROKAI-TATRAI, KATALIN;POP, EMIL;ANDERSON, WESLEY;LIN, JUN-LIANG;BREWSTER+, J. PHARM. SCI., 80,(1991) N, C. 255-261
  作者：PROKAI-TATRAI, KATALIN、POP, EMIL、ANDERSON, WESLEY、LIN, JUN-LIANG、BREWSTER+

  DOI：——

  日期：——