(E)-2,2-difluoro-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol | 219503-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-difluoro-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 219503-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₈F₂OSi
• 分子量: 256.368
• InChiKey: DNEYJXOGVKNOKH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘萘 、 (E)-2,2-difluoro-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-2,2-difluoro-4-naphthalen-2-yl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化剂与三氟二甲基三硅酸三（二乙氨基）ulf介导的含二氟亚甲基的乙烯基三甲基硅烷与芳基碘的交叉偶联

  摘要：

  在三（二乙基氨基）的存在锍difluorotrimethylsilicate（TASF）和氯化烯丙基钯二聚物，RCH（OX）CF 2 CHCHSi（CH 3）3（XH，苄基）与芳基碘化物反应，得到相应的偶合产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00354-6
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3,3-difluoropropenyltrimethylsilane 、 苯甲醛 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(E)-2,2-difluoro-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将二溴二氟甲烷添加到（三甲基甲硅烷基）乙炔中并转化产物

  摘要：

  由过硫酸铵/甲酸钠（）引发的二溴二氟甲烷（1）与（三甲基甲硅烷基）乙炔（2）反应生成加成还原产物（3a），三溴化物（3b）和非氟化化合物（4），它们可以是通过仔细蒸馏分离。该反应似乎是由CO 2 •-引发的。铟介导的3a与醛的偶联以高收率得到了带有三甲基甲硅烷基基团8的相应的宝石-二氟均烯丙基醇。在铟存在下3b与醛反应，得到偶合还原产物宝石-二氟均烯丙基醇9。该反应的区域化学和双键构型的保留可以根据宝石-二氟烯丙基中间体的更具亲核性的α-碳来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00895-3

文献信息

• Cross-coupling of difluoromethylene-containing vinyl trimethylsilanes with aryl iodides mediated by a palladium catalyst and tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate
  作者：Dongpeng Wan、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00354-6

  日期：1999.2

  In the presence of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF) and allylpalladium chloride dimer, RCH(OX)CF2CHCHSi(CH3)3 (XH, Benzyl) reacts with aryl iodides to give the corresponding coupling products.

  在三（二乙基氨基）的存在锍difluorotrimethylsilicate（TASF）和氯化烯丙基钯二聚物，RCH（OX）CF 2 CHCHSi（CH 3）3（XH，苄基）与芳基碘化物反应，得到相应的偶合产物。
• The addition of dibromodifluoromethane to (trimethylsilyl)acetylene and transformation of the products
  作者：Feng-Ling Qing、Dong-Peng Wan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00895-3

  日期：1998.11

  Reaction of dibromodifluoromethane (1) with (trimethylsilyl)acetylene (2) initiated by ammonium persulfate/sodium formate () yield the addition-reduction product (3a), tribromide compound (3b) and the non-fluorinated compound (4) which could be separated by careful distillation. The reaction appears to be initiated by CO2•-. Indium mediated coupling of 3a with aldehydes gave the corresponding gem-difluorohomoallyl

  由过硫酸铵/甲酸钠（）引发的二溴二氟甲烷（1）与（三甲基甲硅烷基）乙炔（2）反应生成加成还原产物（3a），三溴化物（3b）和非氟化化合物（4），它们可以是通过仔细蒸馏分离。该反应似乎是由CO 2 •-引发的。铟介导的3a与醛的偶联以高收率得到了带有三甲基甲硅烷基基团8的相应的宝石-二氟均烯丙基醇。在铟存在下3b与醛反应，得到偶合还原产物宝石-二氟均烯丙基醇9。该反应的区域化学和双键构型的保留可以根据宝石-二氟烯丙基中间体的更具亲核性的α-碳来合理化。