3-bromo-3,3-difluoropropenyltrimethylsilane | 660-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-bromo-3,3-difluoropropenyltrimethylsilane
• 英文别名: (3-bromo-3,3-difluoro-propenyl)-trimethyl-silane；(3-Brom-3,3-difluor-propenyl)-trimethyl-silan；3-Brom-3,3-difluor-1-trimethylsilyl-propen；[(E)-3-bromo-3,3-difluoroprop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 660-77-5
• 化学式: C₆H₁₁BrF₂Si
• 分子量: 229.14
• InChiKey: KHPFTXAOLXZZTP-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 52 Torr)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3,3-difluoropropenyltrimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 3-溴-1,1-二氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  Friedel−Crafts Reactions of Fluorinated Allylic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981670e
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二溴-3,3-二氟丙基)-三甲基硅烷 在 喹啉 作用下， 生成 3-bromo-3,3-difluoropropenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Geyer et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4472,4479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The addition of dibromodifluoromethane to (trimethylsilyl)acetylene and transformation of the products
  作者：Feng-Ling Qing、Dong-Peng Wan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00895-3

  日期：1998.11

  Reaction of dibromodifluoromethane (1) with (trimethylsilyl)acetylene (2) initiated by ammonium persulfate/sodium formate () yield the addition-reduction product (3a), tribromide compound (3b) and the non-fluorinated compound (4) which could be separated by careful distillation. The reaction appears to be initiated by CO2•-. Indium mediated coupling of 3a with aldehydes gave the corresponding gem-difluorohomoallyl

  由过硫酸铵/甲酸钠（）引发的二溴二氟甲烷（1）与（三甲基甲硅烷基）乙炔（2）反应生成加成还原产物（3a），三溴化物（3b）和非氟化化合物（4），它们可以是通过仔细蒸馏分离。该反应似乎是由CO 2 •-引发的。铟介导的3a与醛的偶联以高收率得到了带有三甲基甲硅烷基基团8的相应的宝石-二氟均烯丙基醇。在铟存在下3b与醛反应，得到偶合还原产物宝石-二氟均烯丙基醇9。该反应的区域化学和双键构型的保留可以根据宝石-二氟烯丙基中间体的更具亲核性的α-碳来合理化。