1,1,3-trimethyl-1-silacyclobutane | 2295-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1,3-trimethyl-1-silacyclobutane
• 英文别名: 1,1,3-trimethylsilacyclobutane；1,1,3-trimethyl-siletane；1,1,3-Trimethyl-1-sila-cyclobutan；1.1.3-Trimethyl-1-sila-cyclobutan；1,1,3-Trimethyl-1-silacyclobutan；1,1,3-trimethylsiletane
• CAS: 2295-13-8
• 化学式: C₆H₁₄Si
• 分子量: 114.263
• InChiKey: IHVAPVIGBKYZTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-trimethyl-1-silacyclobutane 在 二氧化硫 作用下， 反应 192.0h， 生成 4,6,6-trimethyl-[1,2,6]oxathiasilinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sultones et sultines有机金属盐VII。酸酐的插入反应碳化硅—碳：Sultines的有机硅

  摘要：

  研究了一些取代的硅杂环丁烷相对于二氧化硫的行为。甲硅烷基环丁烷的烷基化，芳基化和烷氧基化衍生物与SO 2反应，生成第一个“西拉苏啶”（2-oxo-4-sila-1,2-oxathianes）。通过化学和物理化学方法证明了插入产物的结构和构型分析。讨论了SO 2插入的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88668-4
• 作为产物：
  描述：

  氯异丁基化二甲基化氯硅烷 在 magnesium 作用下， 生成 1,1,3-trimethyl-1-silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Lithium carbenoids induced ring enlargement of silacyclobutane into 2-halo-1-silacyclopentane and its use in organic synthesis

  摘要：

  An addition of lithium diisopropylamide to a solution of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and dihalomethane such as CH2I2, CH2Br2, or CH2Cl2 Provided the corresponding 1,1-dimethyl-2-halo-1-silacyclopentane in good yield. The reactions of 1,1,2-trimethyl-1-silacyclobutane or 1,1,3-trimethyl-1-silacyclobutane with lithium carbenoids are also described. Treatment of 2-iodo-1-silacyclopentane with tert-butyllithium gave 2-lithio-1-silacyclopentane which reacted with electrophiles to afford the corresponding adducts.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96257-x

文献信息

• Sultones organométalliques
  作者：J. Dubac、P. Mazerolles、M. Lesbre、M. Joly

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87837-7

  日期：1970.12

  The behaviour of some substituted silacyclobutanes with respect to sulfur trioxide and other sulfonating agents (SO3/dioxane, trimethylsilyl chlorosulfonate) is studied. The 1,1-dialkylated derivatives of silacyclobutane, 2-methylsilacyclobutane and 3-methylsilacyclobutane as well as the spiranes of the type (CH2)nSi(CH2)3 (n = 4 or 5) react with sulfur trioxide to give 4-sila-1,4-butanesultones. On

  研究了一些取代的硅杂环丁烷相对于三氧化硫和其他磺化剂（SO 3 /二恶烷，三甲基甲硅烷基氯磺酸盐）的行为。硅环丁烷，2-甲基硅环丁烷和3-甲基硅环丁烷的1,1-二烷基化衍生物以及（CH 2）n Si（CH 2）3（n = 4或5）类型的螺环与三氧化硫反应生成4 -sila-1,4-丁磺酸内酯。另一方面，烷氧基化或二烷基胺化的衍生物通过官能团固定SO 3，从而得到XSO 2 O（R）Si（CH 2）3类型的硅烷基环丁烷基硫酸盐或氨基硫酸盐。（X = OR'，NR' 2）。1-甲基-1-苯基硅烷基环丁烷的磺化除预期的磺内酯外，主要导致1-甲基-1-硅烷基环丁苯磺酸盐。从Si 3 C，Si 3 N，Si 3 O和Si 3 Cl键中SO 3的插入产物的结构是由它们的红外和质子共振光谱推导出来的。考虑允许确定取代基在三氧化硫的插入方式上的作用和环丁烷Si 3 C键的反应性的反应机理。
• Stereoselective formation of silacyclopentanes by the reaction of silacyclobutane with lithium carbenoids
  作者：Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98027-4

  日期：——

  An addition of lithium diisopropylamide to a solution of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and diiodomethane provided 1,1-dimethyl-2-iodo-1-silacyclopentane in good yield.

  向1，1-二甲基-1-硅环丁烷和二碘甲烷的溶液中加入二异丙基氨基锂，可以得到高产率的1，1-二甲基-2-碘-1-硅环戊烷。
• The insertion reaction of¹CH₂into the silicon–carbon bond
  作者：H. Monty Frey、Robin Walsh、Ivy M. Watts

  DOI：10.1039/c39890000284

  日期：——

  Singlet methylene reacts with 1,1-dimethylsilacyclobutane to yield as well as the expected products formed by C–H insertion some 1,1-dimethylsilacyclopentane which strongly suggests that it can insert in the silicon–carbon bond.

  单线态亚甲基与1，1-二甲基硅环丁烷反应生成以及通过C–H插入一些1,1-二甲基硅环戊烷形成的预期产物，这强烈表明它可以插入硅碳键中。
• Palladium Catalyzed Reaction of Silacyclobutanes with Acetylenes
  作者：Yoshihiro Takeyama、Kyoko Nozaki、Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1461

  日期：1991.5

  Whereas the reaction of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane (1a) with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of Pd catalyst provides dimethyl 1,1-dimethyl-1-sila-2-cyclohexene-2,3-dicarboxylate...

  而 1,1-二甲基-1-硅杂环丁烷 (1a) 与乙炔二甲酸二甲酯在 Pd 催化剂存在下的反应提供了 1,1-二甲基-1-硅-2-环己烯-2,3-二甲酸二甲酯...
• NOVEL [σ+π] CYCLOADDITION OF SILACYCLOBUTANES WITH ACETYLENES CATALYZED BY PALLADIUM COMPLEXES
  作者：Hideki Sakurai、Takafumi Imai

  DOI：10.1246/cl.1975.891

  日期：1975.8.5

  In the presence of a palladium complex, 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane reacts smoothly with dimethyl acetylenedicarboxylate to give 1,1-dimethyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-silacyclohex-2-ene in quantitative yield. Other silacyclobutanes react similarly with various acetylenes to give silacyclohexene derivatives.

  在钯配合物的存在下，1,1-二甲基-1-硅杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯平稳反应，以定量产率得到1,1-二甲基-2,3-双（甲氧基羰基）-1-硅杂环己-2-烯。其他硅杂环丁烷与各种乙炔类似地反应生成硅杂环己烯衍生物。

表征谱图