N-[(S)-1-(N-cyclopentylamino)-1,2-dioxo-3-heptyl]-1-[N-(3,4-methylenedioxyphenylcarbonyl)amino]cyclohexanecarboxamide | 274684-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-(N-cyclopentylamino)-1,2-dioxo-3-heptyl]-1-[N-(3,4-methylenedioxyphenylcarbonyl)amino]cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-[1-[[(3S)-1-(cyclopentylamino)-1,2-dioxoheptan-3-yl]carbamoyl]cyclohexyl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 274684-28-5
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₆
• 分子量: 499.607
• InChiKey: ZIEIBEAWDDIXRG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamido)cyclohexanecarboxylic acid 以49%的产率得到N-[(S)-1-(N-cyclopentylamino)-1,2-dioxo-3-heptyl]-1-[N-(3,4-methylenedioxyphenylcarbonyl)amino]cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amide derivatives

  摘要：

  公式（I）的环酰胺衍生物：##STR1## 其中，R1代表取代的烷基，取代的烯基，取代的氨基，取代的烷氧基，取代的烷硫基，取代的氨基甲酰基，取代的磺酰胺基或取代的酰胺基；环A代表具有5至7个碳原子的饱和环烷基或具有3至6个碳原子的含杂原子的饱和杂环基；R2代表氢原子，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳香族烃基或取代或未取代的杂环基；R3代表氢原子，由一般式R4O-表示的基团或由一般式R5（R6）N-表示的基团，其中，R4代表氢原子，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳香族烃基或取代或未取代的杂环基；R5和R6可以相同也可以不同，且每个代表氢原子，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳香族烃基或取代或未取代的杂环基。公式（I）的环酰胺衍生物具有强大和选择性的卡他普辛K抑制作用，并在口服给药时具有临床疗效。

  公开号：

  US06117870A1

文献信息

• Substituted cyclohexyl carboxylic acid compounds
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1616859A1

  公开（公告）日：2006-01-18

  Cyclic carboxylic acid derivatives represented by the general formula (II); wherein R1 is an amide group substituted with substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted alkoxy groups, phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, substituted or unsubtituted alkenyl groups, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups or substituted or unsubstituted heterocyclic groups and A represents a saturated cyclic alkyl with 5 to 7 carbon atoms. The cyclic carboxylic acid derivatives of formula (II) are useful for the synthesis of cyclic amide derivatives useful as cathepsin K inhibitors.

  由通式 (II) 代表的环状羧酸衍生物； 其中 R1 是被取代或未取代的烷基、取代的烷氧基、苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳香烃基或取代或未取代的杂环基取代的酰胺基，A 代表具有 5 至 7 个碳原子的饱和环状烷基。 式（II）的环状羧酸衍生物可用于合成作为胰蛋白酶 K 抑制剂的环状酰胺衍生物。
• Hydroxycarboxylic acid derivatives
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1616867A1

  公开（公告）日：2006-01-18

  Hydroxycarboxylic acid derivatives represented by the general formula (V); wherein: R1 represents a substituted C1-C12 alkyl group; a substituted C2-C6 alkenyl group; a substituted amino group; a substituted C1-C6 alkoxy group; a substituted C1-C6 alkylthio group; a substituted carbamoyl group; a substituted sulfonamide group; or a substituted amide group; R2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; the ring A represents a saturated cyclic alkyl group with 5 to 7 carbon atoms; The hydroxycarboxylic acid derivatives of formula (V) are useful for the synthesis of cyclic amide derivatives useful as cathepsin K inhibitors.

  通式 (V) 所代表的羟基羧酸衍生物； 其中 R1 代表取代的 C1-C12 烷基；取代的 C2-C6 烯基；取代的氨基；取代的 C1-C6 烷氧基；取代的 C1-C6 烷硫基；取代的氨基甲酰基；取代的磺酰胺基；或取代的酰胺基； R2 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烃基或取代或未取代的杂环基； 环 A 代表具有 5 至 7 个碳原子的饱和环状烷基； 式（V）的羟基羧酸衍生物可用于合成可用作 cathepsin K 抑制剂的环酰胺衍生物。
• N-(3-acyl-2-hydroxyalkyl) cycloalkyl amide derivatives
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1619189A1

  公开（公告）日：2006-01-25

  Alcohol derivatives represented by the general formula (IV); wherein: R1 represents a substituted C1-C12 alkyl group; a substituted C2-C6 alkenyl group; a substituted amino group; a substituted C1-C6 alkoxy group; a substituted C1-C6 alkylthio group; a substituted carbamoyl group; a substituted sulfonamide group; or a substituted amide group; the ring A represents a saturated cyclic alkyl group with 5 to 7 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R3 represents a hydrogen atom, a group represented by the general formula R4O- ; or a group represented by the general formula R5(R6)N-wherein R4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, The cyclic carboxylic acid derivatives of formula (IV) are useful for the synthesis of cyclic amide derivatives useful as cathepsin K inhibitors.

  通式 (IV) 所代表的醇衍生物； 其中 R1 代表取代的 C1-C12 烷基；取代的 C2-C6 烯基；取代的氨基；取代的 C1-C6 烷氧基；取代的 C1-C6 烷硫基；取代的氨基甲酰基；取代的磺酰胺基；或取代的酰胺基； 环 A 代表具有 5 至 7 个碳原子的饱和环状烷基； R2 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香烃基或取代或未取代的杂环基； R3 代表氢原子、通式 R4O- 所代表的基团；或通式 R5(R6)N- 所代表的基团，其中 R4 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烃基团或取代或未取代的杂环基团；R5 和 R6 可以相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烃基团或取代或未取代的杂环基团、 式（IV）的环状羧酸衍生物可用于合成作为胰蛋白酶 K 抑制剂的环状酰胺衍生物。
• Cyclic amide derivatives which inhibit cathepsin K
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1008592B1

  公开（公告）日：2006-02-01
• US6117870A
  申请人：——

  公开号：US6117870A

  公开（公告）日：2000-09-12