2-(naphthalen-2-yl)malononitrile | 32122-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)malononitrile
• 英文别名: 2-Naphthalenemalononitrile；2-naphthalen-2-ylpropanedinitrile
• CAS: 32122-61-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂
• 分子量: 192.22
• InChiKey: KDEVAEKYSOZTIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  372.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)malononitrile 在 phenylmagnesium bromide–lithium bromide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于涉及叔亲核试剂的镍催化交叉偶联的吸电子苯腈配体的设计

  摘要：

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05281
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9bS)-3a,9b-Dihydro-naphtho[1,2-c]furan-1,1,3,3-tetracarbonitrile 在 吡啶 作用下， 生成 2-(naphthalen-2-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  四氰基环氧乙烷与不饱和烃反应中的偶极加成与氧转移

  摘要：

  除了产生非对称加合物（VA）的蒽外，烯烃，多烯和芳族化合物与四氰基环氧乙烷反应生成对称的2,2,5,5-四氰基四氢呋喃。对于更多的亲核烯烃，包括蒽，也会发生氧转移，从而形成酮和四氰基乙烯或其与烯烃的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82528-x

文献信息

• Direct Oxidation of Aryl Malononitriles Enabling a Copper-Catalyzed Intermolecular Alkene Carbochlorination
  作者：Prakash Basnet、Gang Hong、Charles E. Hendrick、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03941

  日期：2021.1.15

  A copper-catalyzed carbochlorination of alkenes with aryl malononitriles and chloride is disclosed. This net oxidative transformation proceeds with activated and unactivated alkenes with moderate to excellent yields. Mechanism experiments suggest addition of the malononitrile radical to form a secondary carbon radical which is intercepted by a chloride source. The resultant products can be transformed

  公开了烯烃与芳基丙二腈和氯化物的铜催化碳氯化。这种净氧化转化对活化和未活化的烯烃进行，产率中等至极好。机理实验表明添加丙二腈自由基以形成被氯化物源拦截的二级碳自由基。所得产物可在进一步的步骤中转化为生物学上重要的 γ-内酯。
• Synthesis of Substituted Isoquinolines <i>via</i> Pd-Catalyzed Cross-Coupling Approaches
  作者：Nick Todorovic、Emelia Awuah、Silvia Albu、Cory Ozimok、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/ol202565j

  日期：2011.12.2

  arylation of ethyl cyanoacetate, malononitrile, and various ketones. The products from these reactions can be elaborated to substituted β-arylethylamines and used in microwave-assisted Pictet–Spengler reactions. The protocol developed is suitable for the synthesis of libraries of substituted isoquinolines.

  掺入基于1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷金刚烷骨架的配体的钯络合物用于催化氰基乙酸乙酯，丙二腈和各种酮的芳基化。这些反应的产物可以精制为取代的β-芳基乙胺，并用于微波辅助的Pictet-Spengler反应。开发的协议适用于取代异喹啉文库的合成。
• CHIRAL DISULFONIMIDES
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20110313150A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Chiral disulfonimides having the formula I to III, wherein at least one of the groups A and B in the compound of formula I, C and D of the compound in formula II, and E and F of the compound in formula III is a chiral group, or E and F together form a chiral backbone, X is C, Si, O, N or S, and n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, where n is >1 only if X is C, and G is as defined herein, and to the organic salts, metal salts and metal complexes thereof, are suited as NMR shift reagents and as reagents for racemate splitting, and also as chiral Brønsted acid catalysts or chiral Lewis acid catalysts for activating ketones, aldehydes and alkenes, and also as catalysts in the organic synthesis.

  拥有I至III式的手性二磺酰胺，其中在式I化合物中的A和B基团中至少有一个是手性基团，在式II化合物中的C和D以及在式III化合物中的E和F中，E和F可以共同形成一个手性骨架，X为C、Si、O、N或S，n为0、1、2、3、4、5或6，当X为C时n>1，G如本文所定义，并且适用于其有机盐、金属盐和金属配合物，作为NMR位移试剂和对消旋体分离的试剂，还可作为手性Brønsted酸催化剂或手性Lewis酸催化剂，用于活化酮、醛和烯烃，以及作为有机合成中的催化剂。
• A new method of synthesis of arylmalononitriles catalysed by a palladium complex
  作者：Mitsunari Uno、Koji Seto、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1039/c39840000932

  日期：——

  Arylmalononitriles are prepared in good yields using a palladium-catalysed coupling reaction between aryl halides and malononitrile.

  使用芳基卤化物和丙二腈之间的钯催化偶联反应，可以高收率制备芳基丙二腈。
• UNO, MITSUNARI;SETO, KOJI;TAKAHASHI, SHIGETOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 14, 932-933
  作者：UNO, MITSUNARI、SETO, KOJI、TAKAHASHI, SHIGETOSHI

  DOI：——

  日期：——