dibenzylidene-2,6 cyclohexanone | 897-78-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: dibenzylidene-2,6 cyclohexanone
• 英文别名: (6E)-2,6-dibenzylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 897-78-9；42052-61-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: CTKKGXDAWIAYSA-KRKQTQCISA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  377.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0338 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylidene-2,6 cyclohexanone 在 钾硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-methyl carbamate de dibenzylidene-2,6 cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Fournier; Berthelot; Pavard, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 48 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Anti-Oxidant Activity of Novel Pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolin-4-one Derivatives With a New Ring System
  作者：A. B. A. El-Gazzar、A. M. Gaafar、M. M. Youssef、A. A. Abu-Hashem、F. A. Badria

  DOI：10.1080/10426500701369864

  日期：2007.7.19

  aldehydes afforded the arylidines derivatives 16a–d, which were cyclized to triazolopyridopyrimidines deivatives 17a–d. Compound 6b reacted with α-haloketones to give triazines derivatives 18 with new ring systems. On the other hand, reaction of 6b with β-ketoesters afforded 10-pyrazolyl-pyridopyrimidines derivatives 19,20a–c, and 22. The latter compound was coupled with aldehydes and arylamine to give the

  2-肼基衍生物6b与脂肪酸反应产生三唑并吡啶并嘧啶7a、b。此外，6b 与二硫化碳或硫氰酸钾反应分别得到 10-巯基/氨基三唑并吡啶并嘧啶 (9,10)。化合物 6b 与亚硝酸反应生成四唑并吡啶并嘧啶 11，后者化合物 11 还原为 10-氨基衍生物 12。吡啶并嘧啶衍生物 4b 与腙酰氯衍生物反应生成三唑并吡啶并嘧啶 14a-c。此外，6b 与芳香醛反应得到芳烷衍生物 16a-d，将其环化为三唑并吡啶并嘧啶衍生物 17a-d。化合物6b与α-卤代酮反应得到具有新环系的三嗪衍生物18。另一方面，6b与β-酮酯反应得到10-吡唑基-吡啶并嘧啶衍生物19，20a-c 和 22。后一种化合物与醛和芳胺偶联，分别得到衍生物 23,24。ABTS的抗氧化活性表明化合物9表现出抑制作用（80%），化合物17c保护AAPH诱导的红细胞溶血。
• Base-Catalyzed Traceless Silylation and Deoxygenative Cyclization of Chalcones to Cyclopropanes
  作者：Manas Kumar Sahu、Shubham Jaiswal、Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00374

  日期：2022.5.20

  synthetic methods from readily available compounds to complex products is of utmost interest in modern synthesis. Catalytic synthesis of cyclopropanes is important for diverse chemical applications. We present a method for the transformation of readily accessible α,β-unsaturated ketones (chalcones) to cyclopropanes. A simple base, KOH, catalyzed the selective reduction of the enone carbonyl functionality

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。
• Synthesis of Novel Pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolin-4-ones with Potential Antitumor Activity
  作者：Braulio Insuasty、Diana Becerra、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/jhet.1510

  日期：2013.5

  1b, 1c, 1d using BF3.OEt2 as catalyst and p‐chloranil as oxidizing agent. Some of the new compounds were evaluated in the US National Cancer Institute (NCI), where compound 5a presented remarkable activity against 46 cancer cell lines, with the most important GI50 values ranging from 0.72 to 18.4 μM from in vitro assays.

  5,6,7,8,9,10-六氢-2-甲基硫代嘧啶并[4,5- b ]喹啉4a，4b，4c，4d，5a，5b，5c，5d及其氧化形式6a，6b，6c，6d，7a，7b，7c，7d是通过6-氨基-2-（甲硫基）嘧啶-4（3 H）-one 2或6-氨基-3-甲基-2-（甲硫基）嘧啶的反应获得的‐4（3 H）‐1 3和α，β-不饱和酮1a，1b，1c，1d，使用BF 3 .OEt 2作为催化剂，对氯苯胺作为氧化剂。一些新化合物在美国国家癌症研究所（NCI）中进行了评估，其中化合物5a对46种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI 50值在体外试验中为0.72至18.4μM 。