焦谷氨酰亮氨酸 | 21282-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 焦谷氨酰亮氨酸
• 英文名称: pyroGlu-Leu
• 英文别名: pGlu-Leu；Pyroglutamylleucine；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 21282-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: XXSAFGVAPGOYNT-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  577.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦谷氨酰亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-pyroglutamyl-L-leucylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  酰基，N-保护的α-氨基酰基和肽基衍生物作为醇类去污剂氰胺的前药形式。

  摘要：

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了

  DOI：

  10.1021/jm00160a021
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 焦谷氨酰亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  酰基，N-保护的α-氨基酰基和肽基衍生物作为醇类去污剂氰胺的前药形式。

  摘要：

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了

  DOI：

  10.1021/jm00160a021

文献信息

• Identification and Quantitation of New Glutamic Acid Derivatives in Soy Sauce by UPLC/MS/MS
  作者：Eric Frerot、Ting Chen

  DOI：10.1002/cbdv.201300150

  日期：2013.10

  Glutamic acid is an abundant amino acid that lends a characteristic umami taste to foods. In fermented foods, glutamic acid can be found as a free amino acid formed by proteolysis or as a non-proteolytic derivative formed by microorganisms. The aim of the present study was to identify different structures of glutamic acid derivatives in a typical fermented protein-based food product, soy sauce. An

  谷氨酸是一种丰富的氨基酸，可赋予食品独特的鲜味。在发酵食品中，谷氨酸可以作为通过蛋白水解形成的游离氨基酸，也可以作为由微生物形成的非蛋白水解衍生物。本研究的目的是鉴定典型的基于蛋白质的发酵食品酱油中谷氨酸衍生物的不同结构。用阴离子交换固相萃取（SPE）制备酸性级分，并通过UPLC / MS / MS和UPLC / TOF-MS进行分析。在酱油的酸性馏分中鉴定出了α-谷氨酰，γ-谷氨酰和焦谷氨酰二肽以及乳酰氨基酸。化学合成了它们以确认它们的出现，并在选定的反应监测（SRM）模式下对其进行了定量。焦谷氨酰二肽占酱油的770 mg / kg，其次是乳酰氨基酸（135 mg / kg）和γ-谷氨酰二肽（70 mg / kg）。此外，食品中的N-琥珀酰谷氨酸首次被鉴定为酱油中的次要化合物（5 mg / kg）。
• PREVENTIVE OR THERAPEUTIC COMPOSITION FOR LIVER DISEASE
  申请人：Sanada Hiroo

  公开号：US20100190723A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention provides a composition having preventive and/or therapeutic effects on liver disease, which is highly effective, free of side effects, easily ingestible, and capable of long-term ingestion from the viewpoint of a cost and safety. This invention relates to a peptide having the amino acid sequence represented by the following formula: pyroGlu-(X)n-A, wherein X is the same or different and represents Gln or Asn; A represents Gln, Asn, Leu, Ile, or Val; and n is an integer from 0 to 2 or a salt thereof.

  这项发明提供了一种对肝病具有预防和/或治疗作用的组合物，该组合物具有高度有效、无副作用、易于摄入和从成本和安全性的角度来看能够长期摄入的特点。该发明涉及一种具有以下式子表示的氨基酸序列的肽：pyroGlu-(X)n-A，其中X相同或不同，代表Gln或Asn；A代表Gln、Asn、Leu、Ile或Val；n为0到2的整数或其盐。
• ANTI-INFLAMMATORY PEPTIDE
  申请人：Sato Kenji

  公开号：US20110183925A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Provided is an anti-inflammatory composition which has a high efficacy, causes no concern about side effects, is easy to ingest, and can also be administered for a long period of time because of its low cost and high safety. The present invention relates to a peptide comprising an amino acid sequence represented by pyroGlu-(X)n-A or a salt thereof, wherein X is independently Gln, Asn, or Pro; A represents Gln, Asn, Leu, Ile, Met, Val, or Phe; and n represents an integer of 0 to 2, and an anti-inflammatory composition comprising the same.

  提供了一种高效、无副作用、易于摄入、且由于成本低和安全性高，可以长期使用的抗炎组合物。本发明涉及一种肽，其包括由pyroGlu-(X)n-A或其盐所表示的氨基酸序列，其中X独立地表示Gln、Asn或Pro；A表示Gln、Asn、Leu、Ile、Met、Val或Phe；n表示0到2的整数，以及包含该肽的抗炎组合物。
• Process and composition for increasing brain dopamine release
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0373904A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  Compositions useful in the treatment of inadequate neuronal dopamine release, as well as methods of use therefor. The compositions include drugs, such as thyrotropin-releasing hormone, which result in enhanced release of dopamine and tyrosine or a tyrosine precursor.

  用于治疗神经元多巴胺释放不足的组合物及其使用方法。这些组合物包括药物，如促甲状腺激素释放激素，它能增强多巴胺和酪氨酸或酪氨酸前体的释放。
• Fittkau, Siegfried; Jahreis, Guenther; Peters, Klaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 529 - 538
  作者：Fittkau, Siegfried、Jahreis, Guenther、Peters, Klaus、Balaspiri, Lajos

  DOI：——

  日期：——