pedalitin 5-methyl ether | 25782-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: pedalitin 5-methyl ether
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-6-hydroxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one；6,3',4'-Trihydroxy-5,7-dimethoxy-flavon；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 25782-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: MHNXDSMXWXLYJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pedalitin 5-methyl ether 、 二氯二苯甲烷 以 melt 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到3',4':5,6-bis(diphenylmethylenedioxy)-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. VIII. Synthesis of pedaliin.

  摘要：

  3', 4'-双(苄氧基)-6-羟基-5, 7-二甲氧基黄酮(15)是由6-羟基-2, 4-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯乙酮(13)通过6'-羟基得到-2', 4'-二甲氧基-3'-甲氧基-甲氧基-2-[3, 4-双(苄氧基)苯甲酰基]苯乙酮(14)。黄酮(15)的乙酸酯(16)的5-甲氧基用约5％(w/v)无水氯化铝的乙腈溶液选择性裂解，得到6-乙酰氧基-3',4'-联(苄氧基) -5-羟基-7-甲氧基黄酮(17)。通过苄基化和水解将5-羟基黄酮(17)转化为3',4',5-三(苄氧基)-6-羟基-8-甲氧基黄酮(20)。 6-羟基黄酮（20）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基溴缩合，然后水解所得化合物，得到相应的6-O-β-D-葡萄糖苷(22)，通过氢解转化为3',4',5,6-四羟基-7-甲氧基黄酮6-O-β-D-葡萄糖苷(pedaliin)(1)。该方法应可作为合成 5, 6-二羟基-7-甲氧基黄酮的 6-O-葡萄糖苷的通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.30

文献信息

• HORIE TOKUHARU, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：HORIE TOKUHARU

  DOI：——

  日期：——