methyl 7-(benzyloxy)-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 103162-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-(benzyloxy)-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-benzyloxy-4,5-diphenylmethylenedioxybenzoate；7-benzyloxy-2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；7-Benzyloxy-2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure-methylester；Methyl 7-(benzyloxy)-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；methyl 2,2-diphenyl-7-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 103162-71-6
• 化学式: C₂₈H₂₂O₅
• 分子量: 438.48
• InChiKey: XBYWPCSIYNUOAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(benzyloxy)-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-diacetoxy-5-benzyloxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Plant Polyphenols. VI. Experiments on the Synthesis of 3,3'- and 4,4'-Di-O-Methylellagic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a039
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 7-(benzyloxy)-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌Ⅱ型脱氢喹啉酶芳香抑制剂的设计与结构分析

  摘要：

  3-脱氢喹啉酶是the草酸酯途径中的第三种酶，是抗结核药物的潜在靶标。虽然许多有效的结核分枝杆菌抑制剂已经鉴定出一种基于3-dehydroquinate核心的酶，它们通常没有或几乎没有体内活性，并且合成起来很复杂。该报告描述了开发最有效抑制剂的易处理且类似药物的芳香族类似物的研究。制备了一系列碳-碳连接的联芳基类似物，以研究氢键受体和供体图案对抑制作用的影响。它们在高微摩尔范围内表现出抑制活性。这些化合物中添加了柔性接头，从而鉴定出了更有效的3-硝基苄基没食子酸酯和5-氨基间苯二甲酸酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402298

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (-)-Podorhizol Lignan and its Derivatives:<i>erythro</i>and<i>threo</i>Preferential Aldol Condensation of Potassium Enolate from γ-Butyrolactone with Alkoxybenzaldehyde
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Mitsuo MACHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.63.1453

  日期：1999.1

  (-)-Podorhizol (1) was stereoselectively synthesized by erythro preferential aldol condensation of 3,4,5-trimethoxy- benzaldehyde with potassium enolate from (+)-(R)-3- (3,4-methylenedioxybenzyl)-4-butanolide (2) (erythro:threo=85:15). Erythro selectivity was observed in the aldol condensation of many alkoxybenzaldehydes with potassium enolate from (+)-γ-butyrolactone 2. However, benzaldehydes having methoxy groups at both the 2 and 6 positions gave threo selectivity in the aldol condensation with potassium enolate from (+)-γ-butyrolactone 2.

  (-)-Podorhizol (1) 是通过 3,4,5-三甲氧基苯甲醛与来自 (+)-(R)-3-(3,4-二氧基苯甲基)-4-丁内酯 (2) 的钾烯醇进行红脆优先的醇缩合反应立体选择性合成的（红脆:反式=85:15）。在许多烷氧基苯甲醛与来自 (+)-γ-丁内酯 2 的钾烯醇的醇缩合反应中观察到了红脆选择性。然而，具有在 2 和 6 位均为甲氧基取代基的苯甲醛在与来自 (+)-γ-丁内酯 2 的钾烯醇的醇缩合反应中则表现出反式选择性。
• COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：SyneuRx International (Taiwan) Corp.

  公开号：US20220218730A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which Ring X is a 3 to 7 membered monocyclic ring, at least one of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is OR 5 or CH 2 OR 5 and the other R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently are halogen, OH, OR 5 , CH 2 OR 5 , CO 2 H, OC═OR 6 , (C═O)R 6 , R 6 , C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, H, or absent. Also provided herein are therapeutic uses of the compound of Formula (I).
• [EN] COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SYNEURX INT TAIWAN CORP

  公开号：WO2021213500A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A compound of Formula (I) : (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which Ring X is a 3 to 7 membered monocyclic ring, at least one of R1, R2, R3, and R4 is OR5 or CH2OR5 and the other R1, R2, R3, and R4 each independently are halogen, OH, OR5, CH2OR5, CO2H, OC=OR6, (C=O) R6, R6, C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, H, or absent. Also provided herein are therapeutic uses of the compound of Formula (I).
• Design and Structural Analysis of Aromatic Inhibitors of Type II Dehydroquinase from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nigel I. Howard、Marcio V. B. Dias、Fabienne Peyrot、Liuhong Chen、Marco F. Schmidt、Tom L. Blundell、Chris Abell

  DOI：10.1002/cmdc.201402298

  日期：2015.1

  3‐Dehydroquinase, the third enzyme in the shikimate pathway, is a potential target for drugs against tuberculosis. Whilst a number of potent inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis enzyme based on a 3‐dehydroquinate core have been identified, they generally show little or no in vivo activity, and were synthetically complex to prepare. This report describes studies to develop tractable and drug‐like

  3-脱氢喹啉酶是the草酸酯途径中的第三种酶，是抗结核药物的潜在靶标。虽然许多有效的结核分枝杆菌抑制剂已经鉴定出一种基于3-dehydroquinate核心的酶，它们通常没有或几乎没有体内活性，并且合成起来很复杂。该报告描述了开发最有效抑制剂的易处理且类似药物的芳香族类似物的研究。制备了一系列碳-碳连接的联芳基类似物，以研究氢键受体和供体图案对抑制作用的影响。它们在高微摩尔范围内表现出抑制活性。这些化合物中添加了柔性接头，从而鉴定出了更有效的3-硝基苄基没食子酸酯和5-氨基间苯二甲酸酯类似物。
• Plant Polyphenols. VI. Experiments on the Synthesis of 3,3'- and 4,4'-Di-O-Methylellagic Acid¹
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1021/ja01526a039

  日期：1959.9