N-Benzhydryl-2-azetidinone | 65219-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-Benzhydryl-2-azetidinone
• 英文别名: N-1-benzhydrylazetidin-2-one；1-(diphenylmethyl)azetidin-2-one；1-benzhydryl-azetidin-2-one；1-benzhydrylazetidin-2-one
• CAS: 65219-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WQQDDKYSNYNYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzhydryl-2-azetidinone 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-benzhydrylazetidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ω-Aminodithioesters

  摘要：

  通过与三酸烷基酯反应，再与硫化氢发生硫解作用，从硫代内酰胺中获得了Ï-氨基二硫酯衍生物。δ-、δ-和µ-硫代内酰胺的开环需要在 N1 位（对硝基苯基或苯甲酰基）上存在一个取电子基团。就 β-thionolactam 而言，C3 位上的 CF2 基团可提供活化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942452
• 作为产物：
  描述：

  1-二苯甲基-氮杂环丁烷-2-甲酸乙酯 在 氧气 、 rose bengal 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 N-Benzhydryl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a001

文献信息

• A convenient synthesis of azetidine-2-thiones and azetidin-2-imines
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Manuel Moya-Portuguez、Isabelle Huber、L�on Ghosez

  DOI：10.1039/c39830000818

  日期：——

  Azetidin-2-iminium salts, which are readily available from tertiary amides, can be easily converted into the corresponding thiones or imines.

  可以从叔酰胺容易获得的氮杂环丁烷-2-亚胺盐可以容易地转化成相应的硫酮或亚胺。
• Synthesis of beta-lactams from azetidine carboxylic acid esters
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04190579A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Azetidine carboxylic acid esters are converted into enol silyl ethers which, as enamino ketene acetals, undergo ready oxidative cleavage of the ethylenically unsaturated double bond, e.g. by dye-sensitized photo-oxygenation, to form beta-lactams. The beta-lactams and substitution products thereof are useful intermediates in the synthesis of biologically active lactams.

  氮杂四元环羧酸酯可以转化为烯醇硅基醚，作为烯胺酮基酮醇缩合物，经过染料敏化的光氧化反应，可以轻易地断裂不饱和双键，形成β-内酰胺。β-内酰胺及其取代产物是合成生物活性内酰胺的有用中间体。
• Substituted imidazolidinone derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06699880B1

  公开（公告）日：2004-03-02

  This invention relates to the compounds represented by the general formula [I], [in which A—D signify optionally substituted methine group(s) or nitrogen atom; E signifies oxygen or sulfur atom; signify optionally substituted mono- or bi-cyclic aliphatic nitrogen-containing heterocyclic group(s); R1 signifies lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower alkyl), lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, optionally substituted lower alkyl and the like; and R2 signifies lower alkyl]. The compounds of the present invention exhibit an action to stimulate muscarinic acetylcholine receptors M4, and are useful as analgesic for diseases accompanying pain such as cancerous pain, migraine, gout, chronic rheumatism, chronic pain or neuralgia; or as agents for treating tolerance to narcotic analgesics represented by morphine, dependence on narcotic analgesics represented by morphine, itching, dementia, irritable bowel syndrome, schizophrenia, glaucoma, pollakiuria, urinary incontinence, cholelithiasis, cholecystitis, functional dyspepsia and reflux esophagitis.

  本发明涉及由一般式[I]表示的化合物，其中A-D表示可选择取代的亚甲基组或氮原子；E表示氧原子或硫原子；表示可选择取代的单环或双环脂肪族含氮杂环基团；R1表示较低的烯基、较低的炔基、环状（较低的烷基）、较低的烷酰基、较低的烷氧羰基、可选择取代的较低烷基等；R2表示较低的烷基。本发明的化合物表现出刺激肌动蛋白酸乙酰胆碱受体M4的作用，可用作治疗伴随疼痛的疾病的镇痛剂，例如癌症疼痛、偏头痛、痛风、慢性风湿病、慢性疼痛或神经痛；或作为治疗对吗啡类镇痛剂的耐受性、依赖性、瘙痒、痴呆、肠易激综合征、精神分裂症、青光眼、尿频、尿失禁、胆石症、胆囊炎、功能性消化不良和反流性食管炎的药物。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1221443B1

  公开（公告）日：2004-09-01
• MARCHAND-BRYNAERT, J.;MOYA-PORTUGUEZ, M.;HUBER, I.;GHOSEZ, L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 15, 818-819
  作者：MARCHAND-BRYNAERT, J.、MOYA-PORTUGUEZ, M.、HUBER, I.、GHOSEZ, L.

  DOI：——

  日期：——