5-methyl-3-(1-naphthyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-one | 1257427-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-3-(1-naphthyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-one
• 英文别名: 5-methyl-3-naphthalen-1-yl-4H-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1257427-32-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O
• 分子量: 340.384
• InChiKey: AJNJUGWVVSNUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(1-naphthyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到5-methyl-3-(1-naphthyl)-(4H)-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  一般合成3-芳基取代的1,2,3-三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6-酮和1,2,3-三唑并[1,5]的简便方法-一个] [1,5] benzodiazocin -7-酮†

  摘要：

  我们在本文中描述了一种方便的方法，该方法用于一般合成新的三环支架并结合有 1,2,3-三唑 芳基碘与Sonogashira偶合的具有难以获得的中等尺寸环的环，例如[1,4]苯并二氮杂-5-酮和[1,5]苯并二恶唑-6-酮 2-氨基-N-甲基-N-（丙-2-炔基）苯甲酰胺或同系物，然后进行原位重氮化，叠氮化和环加成反应。该策略还允许容易地获得相应的酰胺还原的类似物。操作简单和易于获得的基材使该过程具有成本效益和实用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00217h
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-methyl-N-[3-(1-naphthyl)prop-2-ynyl]benzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.91h， 以85%的产率得到5-methyl-3-(1-naphthyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一般合成3-芳基取代的1,2,3-三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6-酮和1,2,3-三唑并[1,5]的简便方法-一个] [1,5] benzodiazocin -7-酮†

  摘要：

  我们在本文中描述了一种方便的方法，该方法用于一般合成新的三环支架并结合有 1,2,3-三唑 芳基碘与Sonogashira偶合的具有难以获得的中等尺寸环的环，例如[1,4]苯并二氮杂-5-酮和[1,5]苯并二恶唑-6-酮 2-氨基-N-甲基-N-（丙-2-炔基）苯甲酰胺或同系物，然后进行原位重氮化，叠氮化和环加成反应。该策略还允许容易地获得相应的酰胺还原的类似物。操作简单和易于获得的基材使该过程具有成本效益和实用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00217h

文献信息

• A green-chemistry approach for the efficient synthesis of triazolo benzoxazepines or triazolo benzodiazepines in aqueous micellar system
  作者：Rammyani Pal、Swarbhanu Sarkar、Nivedita Chatterjee、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.047

  日期：2014.2

  A convenient route for the synthesis of triazole fused benzoxazepines or benzodiazepines in aqueous micellar medium has been described. The two step one-pot synthesis involves Sonogashira reaction of prop-2-ynyl 2-azidobenzoates and aryl iodides followed by intramolecular azide–alkyne cyclization using Pd(CH3CN)2Cl2 as catalyst and ethanedial,1,2-bis(2-methyl-2-phenylhydrazone) as ligand, under atmospheric

  已经描述了在水性胶束介质中合成三唑稠合的苯并x氮杂或苯并二氮杂的便利途径。两步一锅法合成涉及2-丙二炔丙基丙炔基-2-碘基苯甲酸和芳基碘化物的Sonogashira反应，然后使用Pd（CH 3 CN）2 Cl 2作为催化剂和乙二醛1,2，bis（ （2-甲基-2-苯基hydr）作为配体，在大气条件下。该方法不使用铜盐作为催化剂以及有害的有机溶剂。