3,6-diphenylimidazo<2,1-b>thiazole | 102060-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-diphenylimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 3,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole；3,6-diphenyl-imidazo[2,1-b]thiazole；3,6-Diphenyl-imidazo[2,1-b]thiazol；3,6-Diphenyl-imidazo<2,1-b>-thiazol；3,6-Diphenyl-imidazo<2,1-b>thiazol；3,6-Diphenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 102060-67-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: OAMQFROUBZSKHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diphenylimidazo<2,1-b>thiazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到5-Iodo-3,6-diphenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基ulf盐对杂芳族化合物的铜介导三氟甲基化作用

  摘要：

  铜为王！基于观察到某些金属可以还原1的现象，开发了一种在温和条件下合成三氟甲基化杂芳族化合物的简便方法（参见方案）。假设通过单电子转移机理将底物1还原为铜，而CuCF 3是该反应中最可能的中间体。DMF = N，N-二甲基甲酰胺，Tf =三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201006823
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-4-phenyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-phenylethanone;bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到3,6-diphenylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Sharma, A.; Sarangi, B. K.; Behera, Rajani K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 553 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed site-selective C H alkenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Guoli Huang、Mingyu Teng、Bo Liu、Meizhu Rong、Ying Liu、Yegao Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.06.014

  日期：2016.9

  Dehydrogenative alkenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles via palladium(II)-catalyzed site-selective CH bond activation has been developed in moderate to good yields under aerobic conditions. This methodology provides a very efficient, direct, and atomeconomical strategies to construct an alkenyl-imidazo[2,1-b]thiazole moiety.

  咪唑并[2,1- b ]噻唑经钯（II）催化的位点选择性C H键活化脱氢烯基化反应在需氧条件下以中等至良好的收率得到了发展。该方法学提供了一种非常有效，直接和经济的方法来构建烯基-咪唑并[2,1- b ]噻唑部分。
• Direct arylation of imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles and thiazoles with aryl iodides via CuCl₂/PPh₃-catalyzed C-H bond functionalization
  作者：Yuchang Ma、Min Na、Yanfang Gu、Guoli Huang、Xia Li、Yegao Chen

  DOI：10.1002/aoc.3263

  日期：2015.3

  With PPh3 acting as a ligand, a convenient method for CuCl2‐catalyzed arylation of imidazo[1,2‐b]thiazoles and thiazoles with aryl iodides under mild reaction conditions is described. Preliminary mechanistic studies of this arylation involving a formal Cu(I) to Cu(0) and Cu(II) route by convergent disproportionation of the copper mediator are also reported. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  以PPh 3为配体，描述了一种在温和的反应条件下用CuCl 2催化咪唑并[1,2- b ]噻唑和噻唑与芳基碘化物的芳基化的简便方法。还报道了这种芳构化的初步机理研究，涉及通过铜介质的会聚歧化，形成正式的Cu（I）到Cu（0）和Cu（II）路线。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Regioselective palladium-catalyzed phosphonation of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl phosphites
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Huagang Yao、Ziying Li、Yanling Huang、Chunyun Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.078

  日期：2015.10

  A novel and facile Pd-catalyzed direct phosphonation of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl phosphites has been developed to give the corresponding C-5 phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发了一种新颖且简便的Pd催化的咪唑并[2,1-b]噻唑与亚磷酸二烷基酯的直接膦化反应，以中等至良好的收率和较高的区域选择性提供了相应的C-5膦酸酯化产物。
• Approach for 2-(arylthio)imidazoles and imidazo[2,1-b]thiazoles from imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles by ring-opening and -reconstruction
  作者：Benyi Shi、Zhouhe Zhu、Yi-Shuo Zhu、Dagang Zhou、Jinyuan Wang、Panpan Zhou、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c6ob00102e

  日期：——

  synthesis of imidazo[2,1-b]thiazole derivatives has been developed and proceeds via a ring-opening and ring-closing reconstruction of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles with phenylacetylene in the presence of potassium tert-butoxide (t-BuOK) under very mild reaction conditions. A proposed mechanism is calculated computationally using a DFT method at the B3LYP/6-31+G(d,p) level. The imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles

  咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的高效一锅合成已得到开发，并通过咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑的开环和闭环重构而进行在非常温和的反应条件下，在叔丁醇钾（t -BuOK）存在下，用苯乙炔与苯乙炔 在B3LYP / 6-31 + G（d，p）级别上使用DFT方法以计算方式计算了一种建议的机制。咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑也成功地转化为一系列的2-（芳硫基）-1 H-咪唑，使用的是芳基卤化物和乙酰丙酮铜（II）（Cu（ acac）2）在微波辐射条件下作为催化剂。这些反应的关键特征是使用现成的试剂，操作简单，方便地使用新的杂环合成子以及具有功能基团相容性的多种底物。
• Kotschergin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2493,2494, 2497; engl. Ausg. S. 2785, 2786,2788
  作者：Kotschergin

  DOI：——

  日期：——