2-[(2-甲氧基苯基)甲基]吡啶 | 35854-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(2-甲氧基苯基)甲基]吡啶
• 英文名称: 2-[(2-methoxyphenyl)methyl]pyridine
• 英文别名: 2-(2-methoxybenzyl)pyridine；2-(2-methoxy-benzyl)-pyridine；2-(2-Methoxy-benzyl)-pyridin；2-o-Methoxybenzylpyridin；2-(o-Methoxybenzyl)pyridine
• CAS: 35854-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QYJALUXHKIBSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-甲氧基苯基)甲基]吡啶 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以57%的产率得到2-(pyridin-2-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氢键合吡啶基酚与光激发R（I）配合物之间的电子转移

  摘要：

  合成了两个在酚和吡啶单元之间具有分子内氢键的吡啶基酚，对其进行了晶体学表征，并通过循环伏安法和UV / Vis光谱进行了研究。[Re（CO）3（phen）（py）] +的三重态金属-配体电荷转移激发态的还原猝灭通过稳态和时间分辨发光光谱以及瞬态吸收光谱研究了两个吡啶基酚和两个参考酚分子的复合物（phen = 1,10-菲咯啉，py =吡啶）。发光猝灭数据的Stern-Volmer分析提供了双分子激发态猝灭反应的速率常数。吡啶基酚的H / D动力学同位素效应约为2.0，并且吡啶基酚的双分子淬灭反应比参考酚快100倍。该观察结果归因于吡啶基苯酚相对于参比苯酚（≈0.5V）明显较低的正氧化电势，这反过来又是由苯酚氧化过程的质子偶合引起的。

  DOI：

  10.1002/cphc.201201069
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 2-溴吡啶 、 硫酸 、 水 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 2-[(2-甲氧基苯基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药I.Basische苯酚衍生物

  摘要：

  可以合成2- [邻-（β-二甲基氨基-烷氧基）-苄基]-噻吩和2- [邻-（β-二甲基氨基-烷氧基）-苄基]-吡啶基和抗组胺化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330312

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Synthesis of Aryl(di)azinyl Ketones through Copper- and Iron-catalyzed Oxidation of the Methylene Group of Aryl(di)azinylmethanes
  作者：Johan De Houwer、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201108540

  日期：2012.3.12

  Sustainable Oxidations: An oxidation method to transform aryl(di)azinylmethanes into aryl(di)azinyl ketones is described. Base metals (copper and iron) as catalysts in combination with O2 as the oxidant are used, which makes this method sustainable. The utility of this method is illustrated by the synthesis of 6‐(4‐methylbenzoyl)pyridine‐2‐carbaldehyde, which is an intermediate in the preparation of

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。
• N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)-1-methylimidazole complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of benzyl sulfonates with arylboronic acids
  作者：Xiao-Xia Wang、Bin-Bin Xu、Wen-Ting Song、Kai-Xin Sun、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c4ob02675f

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed coupling between benzyl sulfonates and arylboronic acids was reported.

  第一个钯催化的苯甲基磺酸酯和芳基硼酸之间的偶联反应的例子被报道了。
• Ligand-Free Iridium-Catalyzed Dehydrogenative <i>ortho</i> C−H Borylation of Benzyl-2-Pyridines at Room Temperature
  作者：Yuhuan Yang、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801292

  日期：2019.2.19

  A convenient and ligand‐free iridium‐catalyzed dehydrogenative ortho C−H borylation of benzyl‐2‐pyridines has been developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature using pinacolborane as a borylating reagent in the presence of catalytic amount of [IrOMe(COD)]2. The reaction is compatible with many functional groups, providing a vast array of ortho borylated products in moderate to excellent

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。
• Palladium-Catalyzed Double C–H Functionalization of Arenes at the Positions &lt;i&gt;ortho&lt;/i&gt; and &lt;i&gt;meta&lt;/i&gt; to Their Directing Group: Concise Synthesis of Benzocyclobutenes
  作者：Takeshi Nanjo、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c16-00439

  日期：——

  The synthesis of benzocyclobutenes from simple arenes bearing a directing group was investigated via the palladium-catalyzed cyclization of norbornene derivatives. This approach allowed for the facile construction of benzocyclobutenes along with the double functionalization of the C–H bonds at the positions ortho and meta to the directing group. This result shows that the key palladacyclopentene intermediate in the Catellani reaction can be prepared by the directed double ortho C–H activation of the substrate. The results of this study also revealed that the combination of an N-protected amino acid with benzoquinone (BQ) was effective for this transformation.

  研究了通过钯催化的环化反应，将简单的带有导向基团的芳烃合成苯并环丁烯的方法。这种方法使得苯并环丁烯的构建变得简单，同时实现了对导向基团邻位和间位C–H键的双功能化。该结果表明，Catellani反应中的关键钯环戊烯中间体可以通过底物的定向双邻位C–H活化来制备。这项研究的结果还显示，将N保护的氨基酸与苯醌（BQ）结合是有效的转化方法。