N-[1-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]trichloroacetamide | 97186-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]trichloroacetamide
• 英文别名: 2-(2,2,2-trichloro-1-oxoethyl)amino-3-butene-1-ol；2,2,2-trichloro-N-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)acetamide
• CAS: 97186-55-5
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 232.494
• InChiKey: JYCRBAZIYXASKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]trichloroacetamide 在 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-[(2,2,2-三氯乙酰基)氨基]丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of racemic vinylglycine from (z)-2-butene-1,4-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a049
• 作为产物：
  描述：

  2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-4-vinyloxazole 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到N-[1-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉的新型合成及其通过环裂解反应衍生化*

  摘要：

  提出了一种新颖有效的环保方法，用于合成2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉，该方法涉及路易斯酸催化的衍生自丁-3-烯-1,2-二醇的双亚氨酸酯的环化反应。通过与水，氢溴酸，盐酸和乙酸发生开环反应生成烯丙胺衍生物，证明了2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉的衍生化潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1077-0

文献信息

• A short, efficient total synthesis of (±) acivicin and (±) bromo-acivicin
  作者：D.M. Vyas、Y. Chiang、T.W. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99918-0

  日期：1984.1

  A practical approach to the synthesis of (±) acivicin (1) and (±) bromo-acivicin (6) has been developed. It centers on the synthesis of alkene 10 by a thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of trichloroimidate 9.

  已经开发了一种实用的合成（±）阿西维京（1）和（±）溴阿西维京（6）的方法。它集中于通过三氯亚氨酸酯9的热[3,3]σ重排进行烯烃10的合成。
• A Solid-Phase Synthesis of Functionalized 6-, 7- and 8-Membered Azacycles via Olefin Metathesis
  作者：Josef Pernerstorfer、Matthias Schuster、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1999-3681

  日期：——

  A modular solid-phase synthesis of functionalized azacycles is described. The approach is based on a ring-closing metathesis to form heterocycles of different ring sizes. Furthermore, the epoxidation of the primarily formed cyclic double bond has been investigated.

  本文介绍了一种功能化氮杂环的模块化固相合成方法。该方法以闭环偏析为基础，形成不同环径的杂环。此外，还对主要形成的环状双键的环氧化作用进行了研究。
• Trichloroethanimidic acid esters
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04692538A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  New and more efficient chemical processes are provided for preparing (.alpha.S, 5S)-.alpha.-amino-3-chloro-2-isoxazoline-5-acetic acid (AT-125), (.alpha.S, 5S)-.alpha.-amino-3-bromo-2-isoxazoline-5-acetic acid (bromo AT-125) and the C-5 epimers thereof. The disclosed processes allow the above-mentioned antitumor agents to be produced in high yield and purity with substantially fewer steps than prior art chemical procedures.

  提供了用于制备(.alpha.S, 5S)-.alpha.-氨基-3-氯-2-异噁唑啉-5-乙酸（AT-125）、(.alpha.S, 5S)-.alpha.-氨基-3-溴-2-异噁唑啉-5-乙酸（溴化AT-125）及其C-5对映体的新型更高效的化学过程。所披露的方法使得上述抗肿瘤药物能够以高产率和纯度生产，且比先前的化学程序步骤更少。
• Synthesis of oxazolidin-2-ones using carbonate ion on a polymeric support
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83480-3

  日期：1985.1

  Through the insertion of a carbon dioxide molecule, the oxazolidin-2-ones () and () were prepared by treataent of the salts () and () with carbonate anion on polymeric support. The hydrolysis under basic conditions of () and () afforded the erythro-3-amino-1,2-diols () and () which were fully acetylated: the 2-amino-2-deoxyerythritol derivative () was obtained in 91% yield.

  通过插入二氧化碳分子，通过用聚合物载体上的碳酸根阴离子处理盐（）和（）来制备恶唑烷-2-酮（）和（）。在（）和（）的碱性条件下进行水解，得到被完全乙酰化的赤型3-氨基-1,2-二醇（）和（）：2-氨基-2-脱氧赤藓糖醇衍生物（）的产率为91％屈服。
• Transition metal catalyzed radical cyclization: new preparative route to .gamma.-lactams from allylic alcohols via the [3.3]-sigmatropic rearrangement of allylic trichloroacetimidates and the subsequent ruthenium-catalyzed cyclization of N-allyltrichloroacetamides
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Nobuyasu Ozaki、Tsutomu Ishii、Masakazu Watanabe、Tomonori Tajima、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00032a016

  日期：1992.3

  A sequence of reactions including [3.3]-sigmatropic rearrangement of allyl trichloroacetimidates (Overman rearrangement) followed by ruthenium-catalyzed cyclization of N-allyltrichloroacetamides provided a novel method for preparing trichlorinated gamma-lactams from allylic alcohols. No delta-lactam was formed as a byproduct. The cyclization of secondary N-allyltrichloroacetamides proceeded with good diastereoselectivity. Two types of tandem cyclizations to form bicyclic lactams took place in the cyclization of N-allyltrichloroacetamides from geraniol and linalool.