4-nonylbenzoic acid methyl ester | 844656-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nonylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-nonylbenzoate；Methyl 4-nonylbenzoate
• CAS: 844656-92-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: WBIDGCVTTFOIQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nonylbenzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-正壬基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of the fosmidomycin analogue FR 900098 with substituted 2-oxazolines against Francisella novicida

  摘要：

  对33种化合物进行了筛选，以增强抗生素FR 900098对弗朗西斯菌属代表性菌株新弗朗西斯菌属的作用。

  DOI：

  10.1039/c6md00365f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(non-1-yn-1-yl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到4-nonylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of the fosmidomycin analogue FR 900098 with substituted 2-oxazolines against Francisella novicida

  摘要：

  对33种化合物进行了筛选，以增强抗生素FR 900098对弗朗西斯菌属代表性菌株新弗朗西斯菌属的作用。

  DOI：

  10.1039/c6md00365f

文献信息

• [EN] METHOD OF REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED BENZOATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE RÉGIO-SÉLECTIVE DE BENZOATES SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV IOWA STATE RES FOUND INC

  公开号：WO2013015918A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A method of synthesis of para-substituted benzoate esters and acids is provided, wherein the para-substituted regioisomer is obtained substantially free of the meta-substituted impurity, the method comprising contacting a coumalate ester or acid and an un activated alkene at elevated temperature in the presence of a metal oxidation catalyst and an oxidant. The metal oxidation catalyst can be palladium, such as palladium on carbon, and the oxidant can be the oxygen gas in ambient air. The reaction can be carlied out without solvent or in high boiling hydrocarbon solvents such as mesitylene. When the un activated alkene is a monosubstituted alkene, yields of at least about 50 or 60% of para-substituted ester and acid products, respectively, are obtained, substantially free of the regioisomelic meta-substituted impurity.

  提供一种合成对位取代苯甲酸酯和酸的方法，其中对位取代异构体在实质上不含有间位取代杂质，该方法包括在高温下在金属氧化催化剂和氧化剂的存在下，使香豆酸酯或酸与非活化烯烃接触。金属氧化催化剂可以是钯，如碳上的钯，氧化剂可以是环境空气中的氧气。反应可以在无溶剂条件下进行，或者在高沸点的碳氢化合物溶剂中进行，如甲苯。当非活化烯烃是单取代烯烃时，可以获得至少约50%或60%的对位取代酯和酸产品收率，且这些产品在实质上不含有异构体间位取代杂质。
• Aromatics from pyrones: para-substituted alkyl benzoates from alkenes, coumalic acid and methyl coumalate
  作者：George A. Kraus、Sean Riley、Travis Cordes

  DOI：10.1039/c1gc15650k

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of coumalic acid and methyl coumalate with unactivated alkenes provides only para-substituted adducts in good yield.

  肉桂酸和甲基肉桂酸与未活化的烯烃进行的Diels-Alder反应，仅在良好产率下提供了对位取代的加成物。
• Preparation, Structure, and Reactivity of Nonstabilized Organoiron Compounds. Implications for Iron-Catalyzed Cross Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Rubén Martin、Helga Krause、Günter Seidel、Richard Goddard、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja801466t

  日期：2008.7.1

  elimination reduce FeX n ( n = 2, 3) to clusters of the formal composition [Fe(MgX) 2] n . The behavior of these intermetallic species can be emulated by structurally well-defined lithium ferrate complexes of the type [Fe(C 2H 4) 4][Li(tmeda)] 2 ( 8), [Fe(cod) 2][Li(dme)] 2 ( 9), [CpFe(C 2H 4) 2][Li(tmeda)] ( 7), [CpFe(cod)][Li(dme)] ( 11), or [Cp*Fe(C 2H 4) 2][Li(tmeda)] ( 14). Such electron-rich

  提出了一系列前所未有的形式氧化态 -2、0、+1、+2 和 +3 的有机铁配合物，它们在很大程度上缺乏稳定配体，并且部分地也是电子不饱和的（14-、16-、 17 和 18 电子计数）。具体而言，结果表明，无法进行 β-氢化物消除的亲核试剂，如 MeLi、PhLi 或 PhMgBr，会迅速将 Fe(3+) 还原为 Fe(2+)，然后彻底烷基化金属中心。所得均质有机铁酸盐络合物 [(Me 4Fe)(MeLi)][Li(OEt 2)] 2 ( 3) 和 [Ph 4Fe][Li(Et 2O) 2][Li(1,4-二恶烷)] ( 5 ) 可以通过 X 射线晶体结构分析来表征。然而，这些异常敏感的化合物仅具有中等亲核性，仅将其有机配体转移到活化的亲电子试剂上，同时不能烷基化（杂）芳基卤化物，除非它们非常缺电子。形成鲜明对比的是，带有适合 β-氢化物消除的烷基残基的格氏试剂将 FeX n (n = 2
• Sugita, Shin-Ichi; Toda, Susumu; Teraji, Tsutomu, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 237, p. 33 - 38
  作者：Sugita, Shin-Ichi、Toda, Susumu、Teraji, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Godquin-Giroud, Anne-Marie; Billard, J., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1983, vol. 97, p. 287 - 296
  作者：Godquin-Giroud, Anne-Marie、Billard, J.

  DOI：——

  日期：——