methyl 4-ureidobenzoate | 30932-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-ureidobenzoate
• 英文别名: methyl 4-(carbamoylamino)benzoate
• CAS: 30932-68-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD03228806
• 分子量: 194.19
• InChiKey: KGMJUOYXNFIYEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  324.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ureidobenzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到4-脲基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYSTOBACTAMIDE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYSTOBACTAMIDES

  摘要：

  本发明涉及公式（lb）的半胱菌肽的新颖衍生物及其用于治疗或预防细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2019038405A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-ureidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Diarylureas via Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A facile synthesis of unsymmetrical N,N'-diarylureas is described. The utilization of the Pd-catalyzed arylation of ureas enables the synthesis of an array of diarylureas in good to excellent yields from benzylurea via a one-pot arylation-deprotection protocol, followed by a second arylation.

  DOI：

  10.1021/ol201210t

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Cyclic Guanidines via Cascade [3 + 2] Cycloaddition of α-Haloamides with Organo-cyanamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Ya-Li Qu、Xue-Hua Liu、Zhi-Wei Ma、Bo Yang、Zhi-Jing Liu、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02932

  日期：2021.2.19

  The convenient preparation of N2-unprotected five-membered cyclic guanidines was achieved through a cascade [3 + 2] cycloaddition between organo-cyanamides and α-haloamides under mild conditions in good to excellent yields (up to 99%). The corresponding cyclic guanidines could be easily transformed into hydantoins via hydrolysis.

  通过在温和的条件下以良好或优异的收率（高达99％）在有机氰胺和α-卤代酰胺之间进行级联[3 + 2]环加成反应，可以方便地制备N2-未保护的五元环胍。相应的环状胍可容易地通过水解转化为乙内酰脲。
• Chromopynones are pseudo natural product glucose uptake inhibitors targeting glucose transporters GLUT-1 and -3
  作者：George Karageorgis、Elena S. Reckzeh、Javier Ceballos、Melanie Schwalfenberg、Sonja Sievers、Claude Ostermann、Axel Pahl、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/s41557-018-0132-6

  日期：2018.11

  on natural product (NP) structure, such as biology-oriented synthesis (BIOS), are limited by their partial coverage of the NP-like chemical space of existing NPs and retainment of bioactivity in the corresponding compound collections. Here we propose and validate a concept to overcome these limitations by de novo combination of NP-derived fragments to structurally unprecedented ‘pseudo natural products’

  指导设计和合成基于天然产物（NP）结构的生物活性化合物的原理，例如面向生物学的合成（BIOS），受到它们对现有NP的类似NP的化学空间的部分覆盖和生物活性的保留的限制。相应的化合物集合。在这里，我们提出并验证了一个概念，即通过将NP衍生片段从头合成为结构上空前的“伪天然产物”来克服这些限制。伪NP继承了NP结构的特征元素，但仍然能够有效探索NP衍生的化学型未涵盖的化学空间区域，并且可能具有新颖的生物活性。我们通过设计，合成并研究结合了生物合成无关的苯并吡喃酮和四氢嘧啶酮NP片段的色炔酮假NP的生物学特性。我们表明色炔酮定义了一种葡萄糖摄取抑制剂的化学型，选择性地靶向葡萄糖转运蛋白GLUT-1和-3，抑制癌细胞的生长，并有望激发针对肿瘤代谢的新药物发现计划。
• Cystobactamide derivatives
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US11034648B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention relates to novel derivatives of cystobactamides of formula (Ib) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明涉及式（Ib）胱内酰胺的新型衍生物及其在治疗或预防细菌感染中的应用。
• Zincke; Helmert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 291, p. 332
  作者：Zincke、Helmert

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Heteroannulation Using <i>N</i>-Arylureas as a Sterically Undemanding Ligand Platform
  作者：Jakub Vaith、Dasha Rodina、Gregory C. Spaulding、Shauna M. Paradine

  DOI：10.1021/jacs.2c01019

  日期：2022.4.20