1-(3-isopropylindolin-1-yl)ethan-1-one | 115802-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-isopropylindolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Acetyl-3-isopropylindoline；1-(3-propan-2-yl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 115802-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GOXASPKENUYQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  347.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(3-isopropylindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Amide-based protecting/radical translocating (PRT) groups. Generation of radicals adjacent to carbonyls by 1,5-hydrogen transfer reactions of o-iodoanilides

  摘要：

  The o-iodoanilide group is shown to be broadly useful for the generation and subsequent reactions of radicals adjacent to carboxyl groups. The results indicate that this group is one of the best ''protecting/radical translocating'' (PRT) groups introduced to date. Beyond its good performance in radical translocation reactions, it is easy to introduce, serves as a reasonable protecting group both before and after the translocation, and (with appropriate modifications) is easy to remove.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90466-1

文献信息

• Intramolecular radical cyclization reactions. An approach to the indole alkaloids
  作者：James P. Dittami、Halasya Ramanathan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80012-1

  日期：1988.1

  The intramolecular radical cyclization reaction of N-allyl substituted derivatives of o-bromoacetanilide provides a short and effective route to a variety of dihydroindole systems.

  N-烯丙基取代的邻溴乙酰苯胺衍生物的分子内自由基环化反应为各种二氢吲哚体系提供了一条短而有效的途径。
• 一种1,3-二取代的吲哚啉的衍生物及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110804008A

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明一种1,3‑二取代的吲哚啉的衍生物及其制备方法，属于有机化合物合成领域，包括如下步骤，步骤1，按(1～3)：(2～10)：1：(3～8)的摩尔比例，在无氧的环境下，将SmI2、三级胺、烯丙基取代的2‑碘代芳香胺和去离子水溶解在四氢呋喃中，得到混合体系A；步骤2，将混合体系A在20～30℃下反应0.5～20min，将所得的反应液中的有机溶剂和副产物去除后，得到1,3‑二取代的吲哚啉的衍生物；水作为质子供体，在碘化钐的引发下和三级胺的催化作用下，在四氢呋喃中通过自由基环化，在温和的条件下得到，反应速度快，条件温和，得到的1,3‑二取代的吲哚啉的衍生物可广泛应用于医药、农药等工业领域。
• Intramolecular radical cyclization approach to access highly substituted indolines and 2,3-dihydrobenzofurans under visible-light
  作者：Clarice A. D. Caiuby、Akbar Ali、Vinicius T. Santana、Francisco W. de S. Lucas、Marilia S. Santos、Arlene G. Corrêa、Otaciro R. Nascimento、Hao Jiang、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ra01787e

  日期：——

  The combination of visible-light and tris(trimethylsilyl)silane promoting intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of functionalized indolines and 2,3-dihydrobenzofurans has been developed. The transformations occur in the absence of transition metal and additional photocatalyst. In addition, quantum yield (Φ) was determined and electron paramagnetic resonance spectroscopy was

  已开发出可见光和三（三甲基甲硅烷基）硅烷的组合促进分子内还原环化方案用于合成官能化二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃。在没有过渡金属和额外的光催化剂的情况下发生转变。此外，测定了量子产率 ( Φ ) 并进行了电子顺磁共振光谱以更好地了解反应途径。
• 1,3,2‐Diazaphospholene‐Catalyzed Reductive Cyclizations of Organohalides**
  作者：Johannes Klett、Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202202306

  日期：2022.7.25

  1,3,2-diazaphospholenes hydrides (DAP-H) are shown as efficient catalysts for reductive radical cyclization of aryl and alkyl halides under irradiation with visible light. The pivotal DAP catalyst turnover was achieved by a DBU-assisted σ-bond metathesis between the formed DAP halide and HBpin.

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。
• Activation of Aryl and Alkyl Halides Enabled by Strong Photoreduction Potentials of a Hantzsch Ester/Cs₂CO₃ System
  作者：Junhua Xu、Yingjun Lan、Bin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02320

  日期：2024.1.5

  We disclose herein a light-induced Hantzsch ester-initiated aryl and alkyl radical generation protocol from aryl halides (Br and Cl) and alkyl iodides. This method provides access to a wide range of benzo-fused heterocycles and C(sp3)–C(sp3) coupling products. The reductive detosylation reaction has also been demonstrated using the same reaction conditions. Initial mechanism studies provide evidence

  我们在此公开了由芳基卤化物（Br和Cl）和烷基碘化物光诱导的Hantzsch酯引发的芳基和烷基自由基生成方案。该方法提供了多种苯并稠合杂环和 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联产物。还使用相同的反应条件证明了还原去甲苯磺酰化反应。初步机制研究提供了烷基自由基形成的证据。