benzyl 2-amino-6-chloropurine-9-acetate | 169287-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-6-chloropurine-9-acetate
• 英文别名: benzyl 6-chloro-2-aminopurine-9-acetate；benzyl (2-amino-6-chloropurin-9-yl)acetate；Benzyl 2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate；benzyl 2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)acetate
• CAS: 169287-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 317.735
• InChiKey: XZDISFROISVPPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-6-chloropurine-9-acetate 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2-二苯甲基氧基羰基氨基-6-氧代-1,6-二氢嘌呤-9-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  叠氮肽核酸。固相肽核酸（PNA）合成的替代策略。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。

  DOI：

  10.1021/ol0358408
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 2-溴乙酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到benzyl 2-amino-6-chloropurine-9-acetate
  参考文献：
  名称：

  扩展 PNA 合成的范围和正交性

  摘要：

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800141

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF t-BUTOXYCARBONYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Inoue Hiroki

  公开号：US20130005981A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Provided is a process for the preparation of t-butoxycarbonylamine compounds, which comprises using phosgene or a phosgene equivalent, t-butanol, and an organic base. Even when applied to a primary or secondary amine compound having low nucleophilicity, the process enables highly selective preparation of a t-butoxycarbonylamine compound at a low cost. In the process, a t-butoxycarbonylamine compound is prepared using: phosgene or a phosgene equivalent; t-butanol; an organic base; and either a primary or secondary amine compound or a primary or secondary ammonium salt.

  提供了一种制备叔丁氧羰胺化合物的方法，包括使用光气或光气等效物、叔丁醇和有机碱。即使应用于具有低亲核性的初级或次级胺化合物，该方法也能以较低成本实现对叔丁氧羰胺化合物的高选择性制备。在该过程中，使用光气或光气等效物、叔丁醇、有机碱以及初级或次级胺化合物或初级或次级铵盐来制备叔丁氧羰胺化合物。
• Synthesis of peptide nucleic acids
  申请人：PNA Diagnostics ApS Applied Biosystems

  公开号：EP1085020B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US8653269B2
  申请人：——

  公开号：US8653269B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• Azidopeptide Nucleic Acid. An Alternative Strategy for Solid-Phase Peptide Nucleic Acid (PNA) Synthesis
  作者：François Debaene、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/ol0358408

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A practical and efficient method for PNA synthesis using an azide group to mask the N-terminus is reported. The deprotection was carried out in 5 min, while couplings were complete within 60 min. The near neutral conditions of the phosphine deprotection combined with the base-free coupling using hydroxybenzotriazole-activated monomers make this approach very mild.

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。