2,3-di(2-pyridyl)-6,7-dicyano-1,4-quinoxaline | 926626-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di(2-pyridyl)-6,7-dicyano-1,4-quinoxaline
• 英文别名: 6,7-dicyano-2,3-di(2-pyridyl)quinoxaline；2,3-Dipyridin-2-ylquinoxaline-6,7-dicarbonitrile
• CAS: 926626-38-2
• 化学式: C₂₀H₁₀N₆
• 分子量: 334.34
• InChiKey: FNLMEIZLNXXLSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(2-pyridyl)-6,7-dicyano-1,4-quinoxaline 在 lithium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以67%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-tetrakis[2,3-di-di(2'-pyridyl)pyrazino]phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  具有外围金属结合位点的不对称酞菁的合成方法

  摘要：

  用两个吡啶基官能化的邻苯二甲腈衍生物 1 进行环四聚反应，得到对称的无金属酞菁 2 和外围金属结合位点。鉴于其在有机溶剂中的溶解度不足，提供了一种不对称外围八取代 Pcs 的合成途径，该 Pcs 包含 2,3-二（2-吡啶基）吡嗪基和对戊基苯氧基或对（叔丁基）苯氧基取代基的组合， 已经被开发出来。化合物 5-9 是通过两种不同的邻苯二甲腈之间的统计缩合反应合成的，值得注意的是，它们都已被分离并表征为单一化合物。对于结构表征，给出了不对称 Zn 酞菁 11 的 X 射线研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600619
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 、 4,5二胺基邻苯二氰 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2,3-di(2-pyridyl)-6,7-dicyano-1,4-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  具有外围金属结合位点的不对称酞菁的合成方法

  摘要：

  用两个吡啶基官能化的邻苯二甲腈衍生物 1 进行环四聚反应，得到对称的无金属酞菁 2 和外围金属结合位点。鉴于其在有机溶剂中的溶解度不足，提供了一种不对称外围八取代 Pcs 的合成途径，该 Pcs 包含 2,3-二（2-吡啶基）吡嗪基和对戊基苯氧基或对（叔丁基）苯氧基取代基的组合， 已经被开发出来。化合物 5-9 是通过两种不同的邻苯二甲腈之间的统计缩合反应合成的，值得注意的是，它们都已被分离并表征为单一化合物。对于结构表征，给出了不对称 Zn 酞菁 11 的 X 射线研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600619

文献信息

• Experimental and DFT/Time‐Dependent DFT Studies on Neutral and One‐Electron‐Reduced Quinoxaline and Pyrazine Precursors and Their Mononuclear (Pd ^II , Pt ^II ) Derivatives
  作者：Maria Pia Donzello、Giorgia De Mori、Elisa Viola、David Futur、Zhen Fu、Corrado Rizzoli、Luisa Mannina、Enrico Bodo、Maria Luisa Astolfi、Claudio Ercolani、Karl M. Kadish

  DOI：10.1002/ejic.201402282

  日期：2014.8

  Electrochemical and UV/Vis spectral studies on the quinoxaline compound 2,3-di(2-pyridyl)-6,7-dicyano-1,4-quinoxaline, [(CN)2Py2Qx], its metallated derivatives [(CN)2Py2QxMCl2] (M = PdII, PtII) and their analogues sharing the dicyanopyrazine fragment are presented and discussed. X-ray work on the new quinoxaline complex [(CN)2Py2QxPtCl2] establishes that PtII is coordinated to the pyridine N atoms

  喹喔啉化合物 2,3-di(2-pyridyl)-6,7-dicyano-1,4-quinoxaline, [(CN)2Py2Qx] 及其金属化衍生物 [(CN)2Py2QxMCl2] 的电化学和紫外/可见光谱研究(M = PdII, PtII) 及其共享二氰基吡嗪片段的类似物被呈现和讨论。对新喹喔啉配合物 [(CN)2Py2QxPtCl2] 的 X 射线研究表明，PtII 与吡啶 N 原子配位（“py-py”配位）。带 1-电荷的喹喔啉和吡嗪化合物的光谱在 500-900 nm 区域显示出新的强吸收，并在 250-400 nm 区域显示红移带。通过使用 DFT/时间相关的 DFT 计算，根据气相和凝聚相中优化结构的 Kohn-Sham 轨道之间的单电子激发研究了前体和 PtII 衍生物对的自旋密度和光谱特征。允许对中性和带 1 电荷物质的实验和计算光谱特征进行详细比较。