3-phenyl-1-p-tolyl-isobenzofuran | 5778-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenyl-1-p-tolyl-isobenzofuran
• 英文别名: 1-phenyl-3-p-tolyl-isobenzofuran；3-<4-Methyl-phenyl>-1-phenyl-isobenzofuran；1-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-2-benzofuran
• CAS: 5778-16-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: BEIXAKOIQFTWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolyl-isobenzofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 9-(4-methylphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及路易斯酸介导的不对称1,2-（二芳基/二杂芳基甲胺）二戊酸酯的路易斯选择性环化芳烃和杂芳烃的合成

  摘要：

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。

  DOI：

  10.1021/jo301410w
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 3-phenyl-1-p-tolyl-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Guyot; Vallette, Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8> 23, p. 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic transformation of 1,3-diarylisobenzofuran-DMAD adducts: a facile preparation of tri-substituted α-naphthols
  作者：Jayachandran Karunakaran、Meganathan Nandakumar、Natarajan Senthil Kumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1039/c6ob00628k

  日期：——

  3-Diarylisobenzofuran-DMAD adducts upon reaction with BF3.OEt2 in DCM at room temperature underwent a regiospecific 1,2-aryl migration followed by Krapcho decarboxylation to give tri-substituted [small alpha]-naphthols in good yields.

  1，3-二芳基异苯并呋喃-DMAD加合物在室温下与BF3.OEt2在DCM中反应后，发生区域特异性的1,2-芳基迁移，然后进行Krapcho脱羧，以高收率得到三取代的[α]-萘酚。
• Synthesis of Benzo[<i>k</i> ]fluoranthene Derivatives through Diels-Alder Reaction of 1,3-Diarylbenzo[<i>c</i> ]furans
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201701137

  日期：2017.12.8

  symmetrical/unsymmetrical benzo[c]furans with acenaphthylene in xylenes at reflux temperatures followed by p-toluenesulfonic acid-mediated epoxide cleavage and dehydration furnished diaryl/heteroaryl-substituted benzo[k]fluoranthenes. This strategy could be successfully applied to the synthesis of dimeric and trimeric benzo[k]fluoranthenes. Functionalization of representative benzo[k]fluoranthene derivatives

  在回流温度下，对称/不对称苯并 [c] 呋喃与苊在二甲苯中的 Diels-Alder 反应，然后是对甲苯磺酸介导的环氧化物裂解和脱水，得到二芳基/杂芳基取代的苯并 [k] 荧蒽。该策略可成功应用于二聚体和三聚体苯并[k]荧蒽的合成。还进行了代表性苯并[k]荧蒽衍生物的官能化。还报告了代表性荧蒽衍生物的紫外/可见光、发射和电化学性质。
• Singlet Fission and Excimer Formation in Disordered Solids of Alkyl-Substituted 1,3-Diphenylisobenzofurans
  作者：Paul I. Dron、Josef Michl、Justin C. Johnson

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b07362

  日期：2017.11.16

  diffraction peaks. The films of 1 carrying a methyl in the para position of one phenyl ring undergo SF relatively efficiently (≥75% triplet yield, ΦT) but more slowly than thin films of 1. When the methyl is replaced with a t-butyl, kinetic competition in the excited state favors excimer formation rather than SF (ΦT = 55%). When t-Bu groups are placed in both meta positions of the phenyl substituent, SF is slowed

  我们描述了溶液和薄膜中1,3-二苯基异苯并呋喃（1）的三种烷基衍生物的制备和激发态动力学。取代旨在破坏在1的晶体中观察到的粉滑堆积堆积，同时保持单线态裂变（SF）的单线态和三线态的有利能量。通过不存在强的X射线衍射峰可以判断，所有取代均会导致薄膜大部分为非晶态。的膜1在一个苯基环的对位上带有甲基经受SF相对有效（≥75％三重收率，Φ Ť），但比更慢的薄膜1。当甲基被t取代时丁基，处于兴奋状态动力学竞争有利于形成受激准分子，而不是SF（Φ Ť = 55％）。当吨-Bu组被放置在苯基取代基的两个间位，SF被减慢进一步和Φ Ť = 35％。
• Rhenium-Catalyzed Insertion of Aldehyde into a C−H Bond:  Synthesis of Isobenzofuran Derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Chie Nakagawa、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ja065643e

  日期：2006.9.1

  A rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, catalyzed reactions of aromatic ketimines with aldehydes to give isobenzofuran derivatives in good to excellent yields. In contrast to ruthenium and rhodium catalysts, aldehydes, which are polar unsaturated molecules, inserted into the C-H bond after activation by the rhenium complex.
• RUXER J.-M.; SOLLADIE G., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1978, NO 49, 4944-4965
  作者：RUXER J.-M.、 SOLLADIE G.

  DOI：——

  日期：——