(E)-1-acetyl-2-benzylideneindolin-3-one | 132114-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-acetyl-2-benzylideneindolin-3-one
• 英文别名: 1-Acetyl-2-benzylideneindolin-3-one；(2E)-1-acetyl-2-benzylideneindol-3-one
• CAS: 132114-99-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KDNBEGQIXIPNPV-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetyl-2-benzylideneindolin-3-one 在 甲醇 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-Benzyliden-indol-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS
  [FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE

  摘要：

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。

  公开号：

  WO2020223439A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 哌啶 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-acetyl-2-benzylideneindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的Enals的形式[3 + 2]环化反应：对螺杂环的有效对映选择性。

  摘要：

  已经开发出一种高对映选择性的N-杂环卡宾（NHC）催化a，β-不饱和醛与azaaurones或aurone生成的螺杂环的正式[3 + 2]环化反应。该协议代表了一种独特的基于NHC激活的方法，可访问带有高光学纯度（最高ee达95％）的四元立体异构中心的螺杂环衍生物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201405381

文献信息

• Construction of Oxepino[3,2‐ <i>b</i> ]indoles via [4+3] Annulation of 2‐Ylideneoxindoles with Crotonate‐Derived Sulfur Ylides
  作者：Xing‐Hai Fei、Yong‐Long Zhao、Fen‐Fen Yang、Xiang Guan、Zong‐Qin Li、Da‐Peng Wang、Meng Zhou、Yuan‐Yong Yang、Bin He

  DOI：10.1002/adsc.202001580

  日期：2021.6.21

  A [4+3] annulation of 2-ylideneoxindoles with crotonate-derived sulfur ylides has been developed. A series of oxepino[3,2-b]indoles were prepared in moderate to excellent yields (62-93%) under mild conditions. Moreover, the synthetic oxepino[3,2-b] indoles can be further transformed into more complex cyclopropa[5,6]oxepino[3,2-b]indoles via a [2+1] cyclopropanation. In addition, the synthetic compounds

  已经开发了 2-ylideneoxindoles 与巴豆酸盐衍生的硫叶立德的 [4+3] 环化。在温和的条件下，以中等至极好的收率 (62-93%) 制备了一系列 oxepino[3,2- b ] 吲哚。此外，合成的oxepino[3,2- b ]吲哚可以通过[2+1]环丙烷化进一步转化为更复杂的环丙[5,6]oxepino[3,2- b ]吲哚。此外，合成的化合物对K562和MCF-7细胞显示出一定的抗增殖活性，对这两种肿瘤细胞的IC 50值分别高达5.40±0.88 μM和18.41±0.50 μM。
• Hydrogen-Bonding Network Promoted [3+2] Cycloaddition: Asymmetric Catalytic Construction of Spiro-pseudoindoxyl Derivatives
  作者：Liang-Jie Zhang、Yao Wang、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201600013

  日期：2016.3.18

  carbon center at the C2 position of indole has long been an elusive problem in organic synthesis. Herein, by employing a rationally designed hydrogen‐bonding network activation strategy, for the first time, 2,2′‐pyrrolidinyl‐spirooxindole, which is a valuable and prevalent indole alkaloid scaffold, was directly obtained through a catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition reaction with high yields and excellent

  在吲哚的C 2位上的螺环四元立体立体碳中心的对映选择性构造长期以来一直是有机合成中难以解决的问题。在此，通过合理设计的氢键网络活化策略，首次通过催化不对称[3 + 2]直接获得了2,2'-吡咯烷基-螺氧杂吲哚，这是一种有价值的，流行的吲哚生物碱支架。高收率和优异的立体选择性的环加成反应。
• Dioxirane Oxidation of 1-Acetyl-2-arylidene-1H-indol-3(2H)-ones. Diastereoselective Formation of Spiroepoxides
  作者：Waldemar Adam、Albert Lévai、Jean-Yves Mérour、Csaba Nemes、Tamás Patonay

  DOI：10.1055/s-1997-1183

  日期：1997.3

  Oxidation of the E or Z isomers of the 1-acetyl-2-arylidene-1H-indol-3(2H)-ones 1 by dimethyldioxirane in acetone at ambient temperature led to the spiroepoxides 2 in good yield (70-90%) with complete diastereoselectivity.

  在室温下，1-乙酰基-2-亚苄基-1H-吲哚-3(2H)-酮1的E或Z异构体与二甲基二氧环己烷在丙酮中发生氧化反应，生成具有完全立体选择性且收率（70-90%）良好的螺环环氧物2。
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyran-Fused Indoles through [4+2] Cycloaddition between Allenoates and 3-Olefinic Oxindoles
  作者：Feng Wang、Zhen Li、Jie Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00212

  日期：2015.5.15

  A highly enantioselective [4+2] annulation with respect to allenoates and 3-olefinic oxindoles catalyzed by Lewis base was reported, which proved to be an efficient way to synthesize chiral dihydropyran-fused indoles. The cycloaddition products were generally obtained in high yields (up to 98%) with very good enantioselectivities (up to 94% enantiomeric excess).
• A new palladium-catalyzed synthesis of indoxyl derivatives
  作者：Zhong-wei An、Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80248-x

  日期：1990.11