2-[(2-羧基苯基)二氮基]苯甲酸 | 635-54-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-[(2-羧基苯基)二氮基]苯甲酸
• 英文名称: 2,2'-azobenzoic acid
• 英文别名: 2,2′-(diazene-1,2-diyl)dibenzoic acid；azobenzene-2,2'-dicarboxylic acid；1,2-bis(2-carboxyphenyl)diazene；2,2’-azodibenzoic acid；2,2'-dicarboxyazobenzene；2,2'-azodibenzoic acid；Benzoic acid, 2,2'-azobis-；2-[(2-carboxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 635-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: OOGKXQSCDZDEFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C
• 沸点：
  533.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-羧基苯基)二氮基]苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 10-chloro-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-b]indazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲唑并[2,3- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和吲唑并[[2,1- a ]吲唑-6,12-二酮的氯衍生物

  摘要：

  用五氯化磷处理偶氮苯-2,2'-二羧酸（弗氏反应）已显示出四种主要产物：8-氯吲唑[2,3- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-one，2 -氯吲唑- [2,1 - a ]吲唑-6,12-二酮，10-氯吲唑[2,3- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-酮（α和β修饰）和次要产品，吲唑并[2，1 - a ]吲唑-6，12-二酮。根据独立的合成，化学行为和光谱检查对结构进行分配。

  DOI：

  10.1039/p19720002498
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到2-[(2-羧基苯基)二氮基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有侧挂酸碱功能的偶氮苯/偶氮苯偶合中的质子偶合电子转移。氢键和结构效应

  摘要：

  带有两个羧酸基团的偶氮苯衍生物中的电子转移在标题 2e(-) + 2H(+) 氧化还原对中以逐步方式与分子内质子转移偶联。侧链酸碱官能团的存在将偶氮/氢偶氮对的氧化还原化学推向正电位高达 0.75 V。这基本上是相邻羧基和氮原子之一氢键的结果。一个羧酸盐与相邻质子化氮原子的 H 键合。两次电子转移反应，特别是第二次，伴随着强烈的结构变化，导致出现电子转移和结构变化不协调的方形机制。

  DOI：

  10.1021/ja504484a

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• Unprecedented Direct Conversion of N-N and N=N bonds to N-(tert-Butyloxy)-carbamates
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、R. Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1055/s-2001-17439

  日期：——

  For the first time a one step direct conversion of aromatic hydrazines and azo compounds to N-(tert-butoxycarbonyl) amines is achieved via reductive cleavage of N-N and N=N bonds using the inexpensive and safe hydride source polymethylhydrosiloxane (PMHS) and di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] in the presence of a catalytic amount of 10% Pd-C.

  首次通过使用廉价且安全的氢化物源聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与二叔丁基二碳酸酯[（Boc）2O]，在10% Pd-C催化剂的催化作用下，实现了芳香肼和偶氮化合物通过还原断裂N-N与N=N键，一步直接转化为N-（叔丁氧羰基）胺。
• Organic photochemistry. Part VIII. The photochemical reduction of nitro-compounds
  作者：J. A. Barltrop、N. J. Bunce

  DOI：10.1039/j39680001467

  日期：——

  Aromatic nitro-compounds, when irradiated with u.v. light in organic solvents containing abstractable hydrogen atoms, give rise to reduction products, the relative proportion of which depends on the solvent and the wavelength of the exciting radiation. The overall reaction is shown to involve a sequence of photochemical and thermal steps, the first of which is a hydrogen abstraction probably by a 3(ππ*)

  在含有可提取氢原子的有机溶剂中用紫外线照射芳香硝基化合物时，会生成还原产物，其相对比例取决于溶剂和激发辐射的波长。已显示整个反应涉及一系列光化学步骤和热步骤，其中第一个步骤是可能通过ntrotrocompound的3（ππ *）激发态提取氢。SCF-MO和零阶HMO计算为该视图提供了支持。