4-(4-methylphenyl)-1,3-dithiole-2-thione | 13575-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-(p-tolyl)-1,3-dithiole-2-thione；p-tolyl-4 dithiole-1,3 thiones-2
• CAS: 13575-00-3
• 化学式: C₁₀H₈S₃
• 分子量: 224.372
• InChiKey: ZTXLBTWUKWDHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  375.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 4,4'-(4',5'-di-p-tolyltetrathiafulvalene-4,5-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫代-2-硫酮的选择性金属化：一种新的对称和非对称四芳基化四硫富瓦烯的有效制备。

  摘要：

  摘要 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1,3-二硫代-2-硫酮衍生物。亚磷酸三乙酯介导的二取代的1，3-二硫代-2-硫酮衍生物与它们的氧类似物的交叉偶合，使人们有兴趣获得新的对称和不对称的四芳基四硫富瓦烯作为有机材料。 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560728
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸亚乙烯酯 、 4-碘甲苯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.75h， 以79%的产率得到4-(4-methylphenyl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫代-2-硫酮的选择性金属化：一种新的对称和非对称四芳基化四硫富瓦烯的有效制备。

  摘要：

  摘要 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1,3-二硫代-2-硫酮衍生物。亚磷酸三乙酯介导的二取代的1，3-二硫代-2-硫酮衍生物与它们的氧类似物的交叉偶合，使人们有兴趣获得新的对称和不对称的四芳基四硫富瓦烯作为有机材料。 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560728

文献信息

• Synthesis of 4-aryl- and 4-acyl-1,3-dithiole-2-thiones via deprotonative zincation of 1,3-dithiole-2-thione
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/hc.21432

  日期：2018.5

  AbstractWe have developed deprotonative zincation of 1,3‐dithiole‐2‐thione at the 4‐position. Addition of lithium diisopropylamide to a THF solution of 1,3‐dithiole‐2‐thione containing ZnI2 and LiI generated the corresponding organozinc species. After this zincation, various aryl and acyl groups were installed at the 4‐position by Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl iodides and Cu‐catalyzed acylation with acyl chlorides, respectively.
• Dibo, Ahamada; Stavaux, Madeleine; Lozac'H, Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 9-10, p. 277 - 280
  作者：Dibo, Ahamada、Stavaux, Madeleine、Lozac'H, Noel

  DOI：——

  日期：——
• DIBO, A.;STAVAUX, M.;LOZACH, N., BULL. SOC. CHIM. FR., 1983, N 9-10, II-277-II-280
  作者：DIBO, A.、STAVAUX, M.、LOZACH, N.

  DOI：——

  日期：——