N-(4-methylphenyl)benzenesulfinamide | 5469-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)benzenesulfinamide
• 英文别名: N-(p-methylphenyl)benzenesulfinamide；N-(p-tolyl)benzenesulfinamide；benzenesulfinic acid p-toluidide；Benzolsulfinsaeure-p-toluidid；Benzolsulfinyl-N-p-tolylamid；N-p-toluyl-benzolsulfinamid；Benzenesulfino-p-toluidide
• CAS: 5469-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: WXOCARXEPVPZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)benzenesulfinamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₃H₁₂ClNOS
  参考文献：
  名称：

  生理条件下含S （VI） –F战斗部与亲核氨基酸侧链反应性的研究

  摘要：

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白

  DOI：

  10.1039/c7ob02028g
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 N-(4-methylphenyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Amides Obtained from Benzenesulfinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a038

文献信息

• Iron/copper co-catalyzed highly selective arylation of sulfinamides with aryl iodides
  作者：Shuanglin Qin、Yunhao Luo、Yue Sun、Le Tian、Shende Jiang、Jun yan、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151167

  日期：2019.10

  efficient Iron(III) and Copper(II) co-catalyst without ligands catalyzed arylation of sulfinamides with aryl iodide was primarily reported. In brief, in the presence of Fe(NO3)3·9H2O, CuO and K3PO4, the highly selective C–N cross coupling of several sulfinamides and aryl iodides was achieved in high chemical yield, while the aryl chlorides and bromides could not yield coupling products. It is noteworthy

  在本研究中，主要报道了廉价但有效的铁（III）和铜（II）助催化剂，没有配体催化亚磺酰胺与碘化芳基的芳基化反应。简而言之，在Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，CuO和K 3 PO 4的存在下，以高化学收率实现了几种亚磺酰胺和碘代芳烃的高选择性C–N交叉偶联，而芳基氯化物溴化物不能产生偶联产物。值得注意的是，通过手性芳基化叔-butanesulfinamide与芳基碘化物，Ñ -芳基叔-丁亚磺酰胺即使在克级的情况下也不会外消旋地提供。可能的机理是，活性Fe（III）物种可能会大大促进铜催化剂和芳基碘化物之间的这种氧化加成过程。此外，使用这种合成方法，为N-苯基亚磺酰胺的衍生物开发了一种简便而有效的途径，这可能有助于开发新的药物分子和原料化学物质。
• Clarke, Victor; Cole, Edward R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 243 - 248
  作者：Clarke, Victor、Cole, Edward R.

  DOI：——

  日期：——
• Clarke, Victor; Cole, Edward R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 45 - 50
  作者：Clarke, Victor、Cole, Edward R.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for Hypervalent Intermediates in Acid Hydrolysis of Sulfinamide. 18O Exchange and a Break in pH-Rate Profile
  作者：Tadashi Okuyama、Jong Pal Lee、Kazunobu Ohnishi

  DOI：10.1021/ja00093a077

  日期：1994.7
• CLARKE, VICTOR;COLE, EDWARD R., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 45,(1989) N-4, C. 243-248
  作者：CLARKE, VICTOR、COLE, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——