N-(4-Methylphenyl)-4-methylbenzenesulfinamide | 14934-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methylphenyl)-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: N-p-methylphenyl-p-methylbenzenesulfinamide；(+/-)-N-(p-tolyl) p-toluenesulfinamide；4-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfinamide；N-p-methylphenyl p-toluenesulfinamide；p-toluenesulfonanilide；p-Toluolsulfinyl-N-p-tolylamid；4-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfinamide
• CAS: 14934-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: ADEMTMVCZJRJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  401.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methylphenyl)-4-methylbenzenesulfinamide 、 4-甲苯硫酚 以 solid 为溶剂， 生成 对甲苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Fujiki, Kiyoko; Mochizuki, Tsutomu, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1996, vol. 277, p. 95 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 草酰氯 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-Methylphenyl)-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  优化的 Ni 催化 Chan-Lam 型偶联：对映体获得手性 N-芳基亚磺酰胺

  摘要：

  优化了优化的 Ni 催化的 Chan-Lam 型偶联反应。制备了一系列手性 N-芳基亚磺酰胺，化学收率高，没有任何外消旋化。提出了一种似是而非的新颖机制，该方法可用于有效制备各种 C-X 键。

  DOI：

  10.1002/chem.202202190

文献信息

• Iron/copper co-catalyzed highly selective arylation of sulfinamides with aryl iodides
  作者：Shuanglin Qin、Yunhao Luo、Yue Sun、Le Tian、Shende Jiang、Jun yan、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151167

  日期：2019.10

  efficient Iron(III) and Copper(II) co-catalyst without ligands catalyzed arylation of sulfinamides with aryl iodide was primarily reported. In brief, in the presence of Fe(NO3)3·9H2O, CuO and K3PO4, the highly selective C–N cross coupling of several sulfinamides and aryl iodides was achieved in high chemical yield, while the aryl chlorides and bromides could not yield coupling products. It is noteworthy

  在本研究中，主要报道了廉价但有效的铁（III）和铜（II）助催化剂，没有配体催化亚磺酰胺与碘化芳基的芳基化反应。简而言之，在Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，CuO和K 3 PO 4的存在下，以高化学收率实现了几种亚磺酰胺和碘代芳烃的高选择性C–N交叉偶联，而芳基氯化物溴化物不能产生偶联产物。值得注意的是，通过手性芳基化叔-butanesulfinamide与芳基碘化物，Ñ -芳基叔-丁亚磺酰胺即使在克级的情况下也不会外消旋地提供。可能的机理是，活性Fe（III）物种可能会大大促进铜催化剂和芳基碘化物之间的这种氧化加成过程。此外，使用这种合成方法，为N-苯基亚磺酰胺的衍生物开发了一种简便而有效的途径，这可能有助于开发新的药物分子和原料化学物质。
• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• 一种亚砜类化合物及其制备方法与应用
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN112979512B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种亚砜类化合物及其制备方法与应用，属于药物合成技术领域，其结构式如下：式中：R1为H、Me、Et、O 、t‑Bu、COO 或CF3；R2为H、F、Cl、Br、CH3、t‑Bu或O ；R3为H、Me、O ；R4为H、Me；本发明提供了一种新型结构的亚砜类化合物，该化合物抑制细菌活性良好，具有广阔的应用前景。
• 一种亚磺酰胺化合物及其制备方法与应用
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN112939825B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种亚磺酰胺化合物及其制备方法与应用，属于药物合成技术领域，其结构式如下：式中：R1为Me、H、t‑Bu、OCH3、Et或COOCH3；R2为Me、H、F、Cl、Br或t‑Bu；R3为Me、H、OCH3、Et或COOCH3；R4为H或Me；本发明提供了一种新型结构的亚磺酰胺化合物，该化合物具有良好的抑制细菌活性，具有广阔的应用前景。
• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。