4-hydroxy-3-(N-methylethanimidoyl)-2H-chromen-2-one | 110514-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(N-methylethanimidoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: JB010；3-(1-methylaminoethyl)-4-hydroxychromen-2-one；4-hydroxy-3-[(1E)-N-methylethanimidoyl]-2H-chromen-2-one；3-(C,N-dimethylcarbonimidoyl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 110514-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DFTZIWPBHSMDBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 4-hydroxy-3-(N-methylethanimidoyl)-2H-chromen-2-one 、 水 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到bis(3-(1-methylaminoethyl)-4-hydroxychromen-2-oneato)palladium(II) semihydrate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）与香豆素衍生物的配合物的合成，细胞毒性作用及其构效关系。

  摘要：

  我们报道了在配体的N原子上的取代基对通式PdL（2）的Pd（II）配合物的合成，生物学活性和稳定性的影响。化合物相对于氮原子上的取代基采用顺式或反式构型。受位阻的取代基促进反式异构体的形成，而当氮原子未被取代时，则形成顺式异构体。通过元素分析，红外和1H NMR光谱以及电喷雾质谱对化合物进行表征。还使用X射线衍射和计算DFT方法研究了配合物。顺式3a和反式3c都在Pd（II）原子周围显示出正方形的几何形状。检查了这些复合物对两种人类白血病细胞系HL-60和NALM-6的细胞毒性作用。钯复合物cis-3a表现出明显的细胞毒活性。这种复合物表现出的作用与卡铂报道的作用相当。Loigand 2a没有细胞毒性。在PB / B3LYP / LACVP ** // mPW1PW91 / LanL2DZ水平上进行的计算分析显示，顺式和反式异构体的能量差与细胞毒性活性之间具有极好的相关性，从而使计算成为设计新药的有用预测工具。

  DOI：

  10.1021/ic0605569
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-hydroxy-3-(N-methylethanimidoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为 II 类肌球蛋白抑制剂的 4-羟基香豆素亚胺的合成和评价。

  摘要：

  需要肌肉肌球蛋白 ATP 酶抑制剂来治疗可以通过促进肌肉放松来改善的病症。本研究的先导化合物（（3-（N-丁基乙酰亚胺酰基）乙基）-4-羟基-2 H - chromen -2-one；BHC）先前被发现可抑制骨骼肌球蛋白II。合成了 BHC 和 34 种类似物以探索结构-活性关系。类似物的特性，包括溶解性、稳定性和毒性，表明 BHC 支架可用于开发治疗方法。快骨骼肌和心肌肌球蛋白II，抑制骨骼肌收缩力的肌动蛋白活化的ATP酶活性的抑制离体，和减慢在体外测量了肌动蛋白滑动速度。与 BHC 相比，具有芳香侧臂的几种类似物对骨骼肌球蛋白与心脏肌球蛋白的效力（半数最大抑制浓度 (IC 50 ) <1 μM）和选择性（≥12 倍）均有所提高。几种类似物阻断了神经传递，表明它们对非肌肉肌球蛋白 II 的选择性高于骨骼肌球蛋白。竞争和分子对接研究表明 BHC 和 blebbistatin 结合到肌球蛋白的同一位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01062