tri-N-methyl-3-nitro-anilinium; perchlorate | 61065-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-N-methyl-3-nitro-anilinium; perchlorate
• 英文别名: Tri-N-methyl-3-nitro-anilinium; Perchlorat；N,N,N-Trimethyl-3-nitroanilinium perchlorate；trimethyl-(3-nitrophenyl)azanium;perchlorate
• CAS: 61065-31-4
• 化学式: C₉H₁₃N₂O₂*ClO₄
• 分子量: 280.665
• InChiKey: MHKVSHSLYCAHSZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-N-methyl-3-nitro-anilinium; perchlorate 在 fluorine-18 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[18F]fluoronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  活化的阳离子基团被18 F标记的氟化物亲核芳香取代。不含载剂（NCA）18 F标记的芳基氟化物的有用途径

  摘要：

  描述了一种通过在DMSO中用18 F标记的氟化物处理相应的高氯酸芳基三甲基铵来快速制备无载体添加（NCA）18 F标记的芳基氟化物的方法。将18 F-for + NMe 3置换过程的基本特征作为实验变量的函数进行评估，并与NCA 18 F标记的芳基氟化物的相关取代途径进行比较。铵基在亲核取代反应中的相对亲核力超过了最好的中性离去基团，包括NO 2和F本身。相反，放射性氟化物并入芳环通过从起始化合物到存在的亲核试剂的快速甲基转移，可以防止其他阳离子底物，例如芳基二甲基s高氯酸盐。使用铵功能作为亲核取代中18 F的离去基团-通过促进合成和纯化其标记的前体，可以快速制备新型NCA 18 F-放射性药物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84987-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N-trimethylphenylammonium perchlorate 在 硝酸 、 五氧化二氮 作用下， 生成 tri-N-methyl-3-nitro-anilinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Moodie, Roy B.; Stephens, R. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1059 - 1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perchlorate esters. 4. Kinetics and mechanism of the reactions of alkyl perchlorates with N,N-dimethylanilines in benzene
  作者：Dennis N. Kevill、Betty W. Shen

  DOI：10.1021/ja00405a037

  日期：1981.7

  The reactions in benzene of methyl, ethyl, and isopropyl perchlorates with N,N-dimethylanilines, to yield precipitates of the quaternary anilinium perchlorate, proceed with second-order kinetics and exhibit a large negative entropy of activation. At 25.0/sup 0/C, Hammett rho values of -3.05, -2.86, and -2.78, respectively, indicate appreciable bonding to the nitrogen within the transition state. In

  甲基、乙基和高氯酸异丙酯在苯中与 N,N-二甲基苯胺反应生成高氯酸季苯胺沉淀，以二级动力学进行，并表现出大的负活化熵。在 25.0/sup 0/C 下，Hammett rho 值分别为 -3.05、-2.86 和 -2.78，表明与过渡态内的氮有明显的结合。在与高氯酸甲酯反应时，对氰基和对硝基衍生物需要介于 sigma/sup n/ 和 sigma/sup -/ 之间的值，并且 -1.58 的 rho/sup r/ 参数（由 Young 和 Jencks 定义）是表明的。对亚硝基衍生物的反应比人们预测的要快得多，有人提出亲核中心是氧而不是氮。在与 N,N-二甲基苯胺以 25.0/sup 0/C 反应时，高氯酸甲酯与甲基-d/sub 3/高氯酸对比导致ak/sub H//k/sub D/值为0.942，与碘甲烷对比导致ak/sub MeOClO3//k/sub MeI/比值1170. 目前的
• ANGELINI, G.;SPERANZA, M.;WOLF, A. P.;SHIUE, C. -Y.;FOWLER, J. S.;WATANAB+, J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 11-12, 1223-1225
  作者：ANGELINI, G.、SPERANZA, M.、WOLF, A. P.、SHIUE, C. -Y.、FOWLER, J. S.、WATANAB+

  DOI：——

  日期：——
• Moodie, Roy B.; Stephens, R. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1059 - 1064
  作者：Moodie, Roy B.、Stephens, R. John

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic aromatic substitution of activated cationic groups by 18F-labeled fluoride. A useful route to no-carrier-added (NCA) 18F-labeled aryl fluorides
  作者：G. Angelini、M. Speranza、A.P. Wolf、C.-Y. Shiue

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84987-8

  日期：1985.2

  relative nucleofugicity of the ammonium group in the nucleophilic substitution reactions surpasses that of the best neutral leaving groups, including NO2 and F itself. In contrast, radiofluoride incorporation into aromatic rings other cationic substrates, such as aryldimethylsulfonium perchlorates, is prevented by the fast methyl group transfer from the starting compound to the nucleophiles present. The use

  描述了一种通过在DMSO中用18 F标记的氟化物处理相应的高氯酸芳基三甲基铵来快速制备无载体添加（NCA）18 F标记的芳基氟化物的方法。将18 F-for + NMe 3置换过程的基本特征作为实验变量的函数进行评估，并与NCA 18 F标记的芳基氟化物的相关取代途径进行比较。铵基在亲核取代反应中的相对亲核力超过了最好的中性离去基团，包括NO 2和F本身。相反，放射性氟化物并入芳环通过从起始化合物到存在的亲核试剂的快速甲基转移，可以防止其他阳离子底物，例如芳基二甲基s高氯酸盐。使用铵功能作为亲核取代中18 F的离去基团-通过促进合成和纯化其标记的前体，可以快速制备新型NCA 18 F-放射性药物。