2-(phenanthren-9-yl)benzoxazole | 1141933-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenanthren-9-yl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(phenanthren-10-yl)benzo[d]oxazole；2-(9-phenanthrenyl)benzoxazole；2-Phenanthren-9-yl-1,3-benzoxazole；2-phenanthren-9-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1141933-67-6
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: DQYOZGYGZIMAFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 9-菲硼酸 在 C₄₆H₆₂Cl₃N₃Pd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 以87%的产率得到2-(phenanthren-9-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  研究 Pd-PEPPSI 催化剂和偶联伙伴对苯并恶唑的直接 C2-芳基化/杂芳基化

  摘要：

  2-芳基/杂芳基取代的苯并恶唑是重要的杂环基序，广泛存在于多种生物活性分子、药物和天然产物中。鉴于这些化合物的重要性，需要开发最简单、最简单的合成路线。目前这项工作的动机是在不同对称和不对称 Pd-存在下，对苯并恶唑与各种交叉偶联伙伴（如芳基/杂芳基卤化物/羧酸/四氟硼酸重氮/磺酰氯/硼酸）进行直接的 C2-芳基化反应。 PEPPSI（通过稳定引发的吡啶增强预催化剂制备）催化剂通过 C (sp 2 )–C (sp 2) 键的形成。与其他偶联伙伴相比，硼酸与苯并恶唑在露天和电子可调的大体积 1,3-双（N,N' -2,4,6-三异丙基苄基）苯并咪唑鎓-Pd-PEPPSI 络合物的存在下非常有效地偶联到提供相应的 C2-芳基/杂芳基苯并恶唑化合物。此外，值得一提的是，无需任何外部氧化剂/配体/添加剂即可将起始分子完全转化为产物。反应在广泛的底物范围内成功进行，并在乙醇/水 (1:1) 介质中的

  DOI：

  10.1002/aoc.6296

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–H/C–O Coupling of Azoles with Phenol Derivatives
  作者：Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja210249h

  日期：2012.1.11

  The first nickel-catalyzed C-H bond arylation of azoles with phenol derivatives is described. The new Ni(cod)(2)/dcype catalytic system is active for the coupling of various phenol derivatives such as esters, carbamates, carbonates, sulfamates, triflates, tosylates, and mesylates. With this C-H/C-O biaryl coupling, we synthesized a series of privileged 2-arylazoles, including biologically active alkaloids. Moreover, we demonstrated the utility of the present reaction for functionalizing estrone and quinine.
• METHOD FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2774923B1

  公开（公告）日：2016-05-18
• An Iron and Copper System Catalyzed C–H Arylation of Azoles with Arylboronic­ Acids
  作者：Song-Lin Zhang、Wei-Ye Hu、Pei-Pei Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379073

  日期：——

  An efficient, environmentally friendly, and economical new method for arylation reactions of azoles with arylboronic acids via copper-iron-catalyzed C-H and C-B bond activation has been developed. The protocol tolerates a series of functional groups, such as methoxy, nitro, cyano, chloro, and trifluoromethyl groups.
• Nickel-Catalyzed Direct Arylation of Azoles with Aryl Bromides
  作者：Hitoshi Hachiya、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol900159a

  日期：2009.4.16

  Nickel catalyst systems for the direct C2 arylation of oxazoles and thiazoles have been developed. The catalyst systems are cost-efficient and allow the use of various aryl bromides in the C-H arylation of azoles.
• US20140275549A1
  申请人：——

  公开号：US20140275549A1

  公开（公告）日：2014-09-18