1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)disiloxane | 1353221-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)disiloxane
• 英文别名: [Dimethyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)silyl]oxy-dimethyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)silane；[dimethyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)silyl]oxy-dimethyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)silane
• CAS: 1353221-22-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇Si₂
• 分子量: 466.679
• InChiKey: UEUINERVPJPPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)disiloxane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以69%的产率得到4'-(t-butyl)-3,4,5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基二硅氧烷与芳基溴化物的无氟交叉偶联形成芳基-芳基键

  摘要：

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201102285
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)disiloxane
  参考文献：
  名称：

  芳基二硅氧烷与芳基溴化物的无氟交叉偶联形成芳基-芳基键

  摘要：

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201102285

文献信息

• Aryl-Aryl Bond Formation by the Fluoride-Free Cross-Coupling of Aryldisiloxanes with Aryl Bromides
  作者：Christine M. Boehner、Elizabeth C. Frye、Kieron M. G. O'Connell、Warren R. J. D. Galloway、Hannah F. Sore、Patricia Garcia Dominguez、David Norton、David G. Hulcoop、Martin Owen、Gillian Turner、Claire Crawford、Helen Horsley、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201102285

  日期：2011.11.18

  synthetically important molecules has inspired considerable interest in the development of methods for aryl–aryl bond formation. Herein we describe a novel strategy for this process involving the fluoride‐free, palladium‐catalysed cross‐coupling of readily accessible aryldisiloxanes and aryl bromides. Using a statistical‐based optimisation process, preparatively useful reaction conditions were formulated

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。