2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzyl alcohol | 210964-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzyl alcohol
• 英文别名: o-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzyl alcohol；[2-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)phenyl]methanol
• CAS: 210964-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: DJASWZNAVIUUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzyl alcohol 在 吡啶 、 sodium hydrogen telluride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-tert-butyl-1H-isotellurochromene
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第18部分。2-苯并金属吡啶鎓盐和2-苯并硒化吡啶鎓盐的制备和结构

  摘要：

  邻乙炔基苄基碲5A和邻乙炔基苄基硒醇5B的区域选择性和立体特异性分子内闭环反应，很容易通过邻乙炔基苄基溴化物4与碲化氢钠（NaHTe）或硒化氢钠（NaHSe）的反应而产生，分别与（Z）-1-亚甲基-2-telluraindans 7A和（Z）-1-亚甲基-2-硒代茚满7B一起生产了异硫代色酮6A和异硒烯色酮6B。获得的异色素 通过用下述方法处理，将6A和6B转化成相应的2-苯并碲并四氟硼酸根9A和2-苯并硒化吡啶并四氟硼酸根9B。四氟硼酸三苯基碳鎓（PH 3 Ç + BF 4 -分别以优良产率）。X射线的结构分析叔丁基还描述了衍生物9Ac和9Bc。

  DOI：

  10.1039/b111045b
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 2-碘苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第18部分。2-苯并金属吡啶鎓盐和2-苯并硒化吡啶鎓盐的制备和结构

  摘要：

  邻乙炔基苄基碲5A和邻乙炔基苄基硒醇5B的区域选择性和立体特异性分子内闭环反应，很容易通过邻乙炔基苄基溴化物4与碲化氢钠（NaHTe）或硒化氢钠（NaHSe）的反应而产生，分别与（Z）-1-亚甲基-2-telluraindans 7A和（Z）-1-亚甲基-2-硒代茚满7B一起生产了异硫代色酮6A和异硒烯色酮6B。获得的异色素 通过用下述方法处理，将6A和6B转化成相应的2-苯并碲并四氟硼酸根9A和2-苯并硒化吡啶并四氟硼酸根9B。四氟硼酸三苯基碳鎓（PH 3 Ç + BF 4 -分别以优良产率）。X射线的结构分析叔丁基还描述了衍生物9Ac和9Bc。

  DOI：

  10.1039/b111045b

文献信息

• Fused-Ring Formation by an Intramolecular “Cut-and-Sew” Reaction between Cyclobutanones and Alkynes
  作者：Lin Deng、Likun Jin、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201712487

  日期：2018.3.1

  alkynes to construct cyclohexenone‐fused rings is described herein. The challenge arises from the need for selective coupling at the more sterically hindered proximal position, and can be addressed by using an electron‐rich, but less bulky, phosphine ligand. The control experiment and 13C‐labelling study suggest that the reaction may start with cleavage of the less hindered distal C−C bond of cyclobutanones

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。
• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种
• Selective synthesis of 3-isochromanones by Rhodium-Catalyzed carbonylation of 2-alkynylbenzylalcohols under water-gas shift reaction conditions
  作者：Eiji Yoneda、Takayuki Kaneko、Shi-Wei Zhang、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00953-8

  日期：1998.7

  Rhodium-catalyzed cyclic carbonylation of 2-ethynylbenzylalcohols under water-gas shift reaction conditions gives selectively 3-isochromanones which are derived from and one molecule each of hydrogen and carbon monoxide with incorporation of the hydroxymethyl group adjacent to the ethynyl group.

  在水煤气变换反应条件下，铑催化的2-乙炔基苄基醇的环状羰基化反应选择性地产生了3-异色烷酮，其衍生自氢和一氧化碳，且每个分子都有一个分子，并带有与乙炔基相邻的羟甲基。
• Synthesis of 2-Aryl Acetophenones via Hydrobromination and Oxy-isomerization of (<i>o</i>-Arylethynyl)benzyl Alcohols
  作者：Tzu-Hsuan Kuan、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00294

  日期：2021.5.7

  Hydrobromination and oxy-isomerization of (o-arylethynyl)benzyl alcohols to yield brominated aryl ketones were achieved with bromotrimethylsilane. The substrate scope suggested that vinyl carbocations, stabilized by the conjugated aryl groups, are the reaction intermediates. 1H-Isochromene was also detected by 1H NMR, and an isolated 1H-isochromene was converted to the product when retreated with TMSBr

  用溴代三甲基硅烷实现了（邻-芳基乙炔基）苄醇的氢溴化和氧异构化，生成溴化的芳基酮。底物范围表明，通过共轭芳基稳定的乙烯基碳阳离子是反应中间体。还通过1 H NMR检测到1 H-异戊二烯，当用TMSBr处理时，分离出的1 H-异戊二烯转化为产物。1 H-异戊二烯的形成等同于6-内挖-环化，并与在基本条件下的相应反应形成对比，在该条件下，以5-外-挖为主导。
• Synthesis of isochromanones and benzoxepinones by palladium catalyzed cyclocarbonylation reactions
  作者：Giuseppe Vasapollo、Roberta Del Sole、Ermelinda Bloise、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121420

  日期：2023.5

  compounds such as lactones, lactams or pyrrolidinones are employed as useful intermediates for the synthesis of biologically active products. In the past decades various preparation routes to these class of heterocycles have been described and palladium-based compounds have been regarded as the most efficient catalysts for the preparation of important cyclic compounds. In this work, novel isochromanome and

  杂环化合物如内酯、内酰胺或吡咯烷酮被用作合成生物活性产品的有用中间体。在过去的几十年中，已经描述了这类杂环的各种制备途径，钯基化合物被认为是制备重要环状化合物的最有效催化剂。在这项工作中，已经制备了新型异色苯并二氢萘酮衍生物，并通过核磁共振 (NMR) 和傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱学和气相色谱-质谱 (GC-MS) 分析对其进行了全面表征。使用基于钯络合物的有效均相催化体系。使用Pd(OAc) 2 -dppb作为催化体系的合成气条件。根据底物的不同，可以获得不同的内酯结构，每个反应都具有良好的选择性。