2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-indole | 64648-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-p-methoxyphenylindol；2-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dimethyl-indole；2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dimethylindole；2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylindole
• CAS: 64648-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: QCFZFSGAFODHQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  408.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-indole 、 4-溴苯乙酮 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基生成和镍催化实现吲哚的苄基 C(sp3)–C(sp2) 交叉偶联

  摘要：

  基于吲哚底物的容易氧化事件，开发了一种机械上独特的苄基 C(sp 3 )-H 键功能化策略。这种新颖的途径是通过在底物的苄基位置上有效地产生自由基来启动的，随后通过过渡金属催化来完成整个转化。最终，芳基或酰基可以分别从芳基（拟）卤化物或酸酐偶联配偶体有效地传递。所开发的方法利用温和的条件，并对取代的吲哚和基于 C(sp 2 ) 的反应对应物表现出广泛的底物范围。机理研究表明，传统方法中经常遇到的竞争性氢原子转移（HAT）过程并不参与所开发策略的产物形成过程。

  DOI：

  10.1039/d0sc06666d
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  炔烃催化加氢铵化和甲基胺化的意外发现

  摘要：

  淘金热：由 CAAC 配体支持的阳离子金 (I) 络合物促进 N  H 或 N  Me 键（分别来自铵盐或叔胺）与碳-碳三键的分子内加成；相同的复合物允许分离乙烯基金中间体。X=(C 6 F 5 ) 4 B.CAAC=环状（烷基）（氨基）卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.200905341

文献信息

• 一种联/杂芳烃类化合物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113121318B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种联/杂芳烃类化合物及其制备方法，所述联/杂芳烃类化合物结构式如式3所示；所述制备方法为：以式1所示的芳基四氟硼酸重氮盐化合物及式2所示的杂芳烃化合物为原料，在研磨助剂作用下，通过机械研磨的方式进行自由基型C‑H芳基化反应，获得如式3所示的联/杂芳烃类化合物；本发明首次采用机械研磨的方式直接诱导芳基四氟硼酸重氮盐C‑N键裂解，进行自由基C‑H芳基化反应，快速、高效地制备联/杂芳烃类化合物，具有无溶剂、操作简便、体系清洁廉价、反应快速高效等显著优势。
• Generation of aryl radicals from <i>in situ</i> activated homolytic scission: driving radical reactions by ball milling
  作者：Xinjie Yang、Hao Wang、Yanhua Zhang、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d2gc00910b

  日期：——

  The need for an operationally straightforward application of radical chemistry has led researchers to explore practical strategies to obtain and trap radicals. Herein, we report a mechanoradical generation method by direct C–N bond breaking of aryldiazonium salts using NaCl as an activator. This method opens a new pathway to radical reactions ranging from (hetero)arylation, cascade addition, and hydrogen

  自由基化学在操作上直接应用的需求促使研究人员探索获得和捕获自由基的实用策略。在此，我们报告了一种机械自由​​基生成方法，该方法通过使用 NaCl 作为活化剂直接断裂芳基重氮盐的 C-N 键。该方法为自由基反应开辟了一条新途径，范围从（杂）芳基化、级联加成和氢原子转移（HAT）加成到交叉偶联。自由基生成过程的机制涉及 NaCl 和芳基重氮四氟硼酸盐之间的离子交换和原位的机械“均裂”（由抗衡离子诱导）形成反应性氯化物。放大实验、药剂后期修饰、生物活性化合物和药物的合成进一步证明了该方法的实用性和实用性。
• Visible Light‐Induced Benzylic C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>²) Defluorinative Coupling between Indole Derivatives and Polyfluoroarenes
  作者：Yan Li、He Tong、Yukun Li、Kang Chen、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202300632

  日期：2023.10.13

  A visible light-induced transition metal-free benzylic C(sp3)−C(sp2) defluorinative coupling between indole derivatives and polyfluoroarenes via the sequential electron transfer-proton transfer (ET/PT) process has been developed, affording various polyfluorinated diarylmethanes. This protocol features mild conditions and good functional group tolerance.

  开发了一种可见光诱导的、吲哚衍生物与多氟芳烃之间通过连续电子转移-质子转移（ET/PT）过程的无过渡金属苄基C( sp 3 )−C( sp 2 )脱氟偶联，得到各种多氟二芳基甲烷。该方案具有条件温和、官能团耐受性好的特点。
• Benzylic C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of indoles enabled by oxidative radical generation and nickel catalysis
  作者：Weonjeong Kim、Jangwoo Koo、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d0sc06666d

  日期：——

  effectively delivered from an aryl (pseudo)halide or an acid anhydride coupling partner, respectively. The developed method utilizes mild conditions and exhibits a wide substrate scope for both substituted indoles and C(sp2)-based reaction counterparts. Mechanistic studies have shown that competitive hydrogen atom transfer (HAT) processes, which are frequently encountered in conventional methods, are not

  基于吲哚底物的容易氧化事件，开发了一种机械上独特的苄基 C(sp 3 )-H 键功能化策略。这种新颖的途径是通过在底物的苄基位置上有效地产生自由基来启动的，随后通过过渡金属催化来完成整个转化。最终，芳基或酰基可以分别从芳基（拟）卤化物或酸酐偶联配偶体有效地传递。所开发的方法利用温和的条件，并对取代的吲哚和基于 C(sp 2 ) 的反应对应物表现出广泛的底物范围。机理研究表明，传统方法中经常遇到的竞争性氢原子转移（HAT）过程并不参与所开发策略的产物形成过程。
• Serendipitous Discovery of the Catalytic Hydroammoniumation and Methylamination of Alkynes
  作者：Xiaoming Zeng、Rei Kinjo、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.200905341

  日期：2010.1.25

  The gold rush: A cationic gold(I) complex, supported by a CAAC ligand, promotes the intramolecular addition of NH or NMe bonds (from ammonium salts or tertiary amines, respectively) to carbon–carbon triple bonds; the same complex allows for the isolation of vinylgold intermediates. X=(C6F5)4B. CAAC=cyclic (alkyl)(amino)carbene.

  淘金热：由 CAAC 配体支持的阳离子金 (I) 络合物促进 N  H 或 N  Me 键（分别来自铵盐或叔胺）与碳-碳三键的分子内加成；相同的复合物允许分离乙烯基金中间体。X=(C 6 F 5 ) 4 B.CAAC=环状（烷基）（氨基）卡宾。