{2-[2-(4-Fluoro-2-hydroxymethylphenyl)ethyn-1-yl]phenyl}methanol | 286376-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[2-(4-Fluoro-2-hydroxymethylphenyl)ethyn-1-yl]phenyl}methanol
• 英文别名: [2-[2-[4-Fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]methanol
• CAS: 286376-19-0
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: CZGVLCYBUCUXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(4-Fluoro-2-hydroxymethylphenyl)ethyn-1-yl]phenyl}methanol 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [4-Fluoro-2-({[(prop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}phenyl)](2-{[(prop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}phenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Triynes as Precursors to Helicene Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种通用且多功能的合成方法，用于制备芳香三炔作为螺环衍生物的前体。利用一组简单的工具，在整个反应序列中成功制备了包含苯基乙炔基苯、1-(苯基乙炔基)萘和1-(1-萘基乙炔基)-萘基的三炔，收率良好至优良。该方法允许在中心二芳基乙炔基和附加的乙炔单元之间构建各种类型的连接点，以获得通用公式 R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R 或 R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R（R = H、CH₃、TMS 或 TIPS；X = O、NTs 或 C(CO₂CH₃)₂；Ar/Ar' = 2-苯基或2-萘基）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000577
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟溴苄 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 {2-[2-(4-Fluoro-2-hydroxymethylphenyl)ethyn-1-yl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reactions of ortho-Substituted Halobenzenes with Alkynes. The Synthesis of Phenylacetylenes and Symmetrical or Unsymmetrical 1,2-Diphenylacetylenes

  摘要：

  对含有甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、甲氧羰基或甲氧和4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基基团的卤代苯在邻位与气态或金属化的乙炔、(三烷基硅基)乙炔和芳基乙炔的Pd-或Pd/Cu催化偶联反应已被系统研究。各种官能化的芳基或二芳基乙炔已被合成，产率良好至优异。在苯环上附加额外的氟、硝基或甲氧基不会干扰偶联反应，但甲氧羰基的存在需要仔细优化反应条件以获得中等产率。

  DOI：

  10.1135/cccc19990649

文献信息

• Synthesis of Aromatic Triynes as Precursors to Helicene Derivatives
  作者：Irena G. Stará、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、Ivo Starý、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc20000577

  日期：——

  A general and versatile synthetic approach to a broad series of aromatic triynes as precursors to helicene derivatives has been developed. Employing a set of simple tools, triynes comprising the (phenylethynyl)benzene, 1-(phenylethynyl)naphthalene, and 1-(1-naphthylethynyl)- naphthalene moiety have been prepared in good to excellent yields throughout the whole reaction sequence. The methodology allows constructing various types of a junction between the central diarylacetylene moiety and the attached acetylene units to get the target triynes of general formula R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R or R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R (R = H, CH₃, TMS, or TIPS; X = O, NTs, or C(CO₂CH₃)₂; Ar/Ar' = 2-phenylene or 2-naphthylene).

  已经开发出一种通用且多功能的合成方法，用于制备芳香三炔作为螺环衍生物的前体。利用一组简单的工具，在整个反应序列中成功制备了包含苯基乙炔基苯、1-(苯基乙炔基)萘和1-(1-萘基乙炔基)-萘基的三炔，收率良好至优良。该方法允许在中心二芳基乙炔基和附加的乙炔单元之间构建各种类型的连接点，以获得通用公式 R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R 或 R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R（R = H、CH₃、TMS 或 TIPS；X = O、NTs 或 C(CO₂CH₃)₂；Ar/Ar' = 2-苯基或2-萘基）。
• Coupling Reactions of ortho-Substituted Halobenzenes with Alkynes. The Synthesis of Phenylacetylenes and Symmetrical or Unsymmetrical 1,2-Diphenylacetylenes
  作者：Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc19990649

  日期：——

  The Pd- or Pd/Cu-catalyzed coupling reactions of halobenzenes bearing the methyl, hydroxymethyl, acetoxymethyl, methoxycarbonyl, or both methoxy and 4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl groups in the ortho-position with gaseous or metallated acetylene, (trialkylsilyl)acetylenes, and arylacetylenes have been systematically studied. Various functionalized aryl- or diarylacetylenes have been synthesized in good to excellent yields. Whereas additional fluoro, nitro, or methoxy group attached to the benzene ring does not interfere in the coupling reactions, the presence of a methoxycarbonyl requires a careful optimization of reaction conditions to achieve moderate yields.

  对含有甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、甲氧羰基或甲氧和4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基基团的卤代苯在邻位与气态或金属化的乙炔、(三烷基硅基)乙炔和芳基乙炔的Pd-或Pd/Cu催化偶联反应已被系统研究。各种官能化的芳基或二芳基乙炔已被合成，产率良好至优异。在苯环上附加额外的氟、硝基或甲氧基不会干扰偶联反应，但甲氧羰基的存在需要仔细优化反应条件以获得中等产率。