methyl 3-(4-anisyl) cinnamate | 202391-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-anisyl) cinnamate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate；methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 202391-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JVGDQPAPEQTDCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 methyl 3-(4-anisyl) cinnamate 在 三乙氧基硅烷 、 1,2-bis(bis(3,5-di-tertbutyl-4-methoxyphenyl)phosphino)benzene 、 copper(II) acetate monohydrate 、 cesium pivalate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  一种基于 umpolung 的铜催化区域选择性氢氨化 α-氨基酸方法

  摘要：

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/d1sc03692k
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 Methyl cinnamate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl 3-(4-anisyl) cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Heck Arylations of Cyclic and Acyclic Acrylate Derivatives Using Arenediazonium Tetrafluoroborates. A New Synthesis of the Antidepressant Drug (±)-Paroxetine

  摘要：

  The Heck arylation of acyclic- and cyclic-substituted acrylates using several arenediazonium tetrafluoroborates was investigated. Arylations were carried out under aerobic, ligand-free conditions to provide the corresponding substituted acrylates in moderate to high isolated yields. Heck arylations were usually completed in less than 2 h in refluxing methanol. The aza-endocyclic acrylate derivative 11a was converted into the antidepressant drug ((+)(-))-paroxetine in a concise new route in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol060248e

文献信息

• Microwave-assisted palladium-catalyzed conjugate addition of arylsilanes to alkynes
  作者：Mingjie Liao、Chuang Liu、Huangdi Feng、Qingqing You、Junhai Huang

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114031

  日期：2024.4

  nucleophiles in coupling reactions, have seen limited application in the catalytic regioselective addition to unsaturated hydrocarbons. In this study, we present a microwave-assisted, palladium-catalyzed conjugate addition reaction involving arylsilanes and activated alkynes. This methodology for the catalytic functionalization of alkynes with organosilicon reagents offers a straightforward route to

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• Overcoming Electron Bias in Hydroarylation of Phenylpropiolic Acid Derivatives To Enable Highly Reversed Regio- and Stereoselectivity via Steric and Transient Post Addition Coordination
  作者：Hui Li、Xu Tian、Qin-Qin Dang、Jing Zhang、Zhen-Kang Wen

  DOI：10.1021/acscatal.4c01944

  日期：2024.7.5

  phenylpropiolic acid derivatives are compatible with this hydroarylation protocol, offering an alternative selectivity to traditional β-syn-hydroarylation reactions. The distinct advantages of our method include precise control over selectivity, reduced catalyst loading, and broad tolerance toward functional groups. These features highlight the potential of our approach in the synthesis of multifunctionalized

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• Mitra, Jayati; Mitra, Alok K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 613 - 616
  作者：Mitra, Jayati、Mitra, Alok K

  DOI：——

  日期：——
• New Approaches towards the Synthesis of Alkenes using the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction as the Key Step
  作者：Kerstin Bodman、Shenay Has-Becker、Oliver Reiser

  DOI：10.1080/10426509908546210

  日期：1999.1.1