1-(phenanthren-9-yl)-1H-imidazole | 1071173-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenanthren-9-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(phenanthrene-9-yl)-1H-imidazole；1-Phenanthren-9-ylimidazole；1-phenanthren-9-ylimidazole
• CAS: 1071173-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: FGWAVINTTWSXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenanthren-9-yl)-1H-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用异氰酸酯对唑盐进行碱催化有效的 C2-酰胺化

  摘要：

  开发了异氰酸酯与唑盐的高效碱催化加氢芳基化反应，这为在温和条件下获得多种 C2-酰胺化唑盐提供了便利。

  DOI：

  10.1002/asia.202201301
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以36.8 mg的产率得到1-(phenanthren-9-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑与芳香族和苄类化合物通过电氧化 C-H 官能化的直接 C-N 偶联

  摘要：

  已经开发了一种基于芳香族和苄类化合物的电氧化 CH 官能化的咪唑 CN 偶联方法。成功的关键是形成受保护的咪唑鎓离子作为初始产物，避免过度氧化。在非氧化条件下脱保护得到 N-取代的咪唑。各种官能团与本转化相容。为了证明该方法的功效，合成了 P450 17 抑制剂和具有 N-取代咪唑结构的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/ja501093m

文献信息

• Ligand-Free Copper-Catalyzed Arylation of Imidazole and<i>N,N</i>′-Carbonyldiimidazole, and Microwave-Assisted Synthesis of<i>N</i>-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Xiao-Dong Yang、Liang Li、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200890156

  日期：2008.8

  Microwave-assisted arylation of 1H-imidazoles and N,N′-carbonyldiimidazole under ligand-free copper-mediated conditions in tetraethyl orthosilicate is reported. Valuable evidence for understanding of the Cu-catalyzed mechanism of the Ullmann reaction is also presented.

  报道了在原硅酸四乙酯中在无配体的铜介导条件下1 H-咪唑和N，N'-羰基二咪唑的微波辅助芳基化反应。还提供了宝贵的证据，以了解Ullmann反应的Cu催化机理。