(2RS,3RS,4RS,5RS)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2RS,3RS,4RS,5RS)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: MDAPATDVPHWUTH-HUXSOILUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS,4RS,5RS)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的颈芳基化。（-）-codonopsinine的改进和简洁的对映选择性合成。

  摘要：

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol005762d
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 硫酸 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (2RS,3RS,4RS,5RS)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的颈芳基化。（-）-codonopsinine的改进和简洁的对映选择性合成。

  摘要：

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol005762d

文献信息

• Total syntheses of codonopsinine and 4-epi-codonopsinine via gold-mediated tandem-catalyzed pyrrole synthesis
  作者：Minami Yamaguchi、Daichi Itagaki、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1038/ja.2016.13

  日期：2016.4

  the total synthesis of 4-epi-codonopsinine (2) was achieved via stereoselective construction of the diol by dihydroxylation. In addition, the total synthesis of codonopsinine (1) was completed through stereochemical inversion of the hydroxyl group via epoxide and subsequent ring cleavage under the acidic aqueous condition.

  完成了党参皂苷（1）和4-表-党参皂苷（2）的总合成。关键的取代吡咯中间体是通过氨基乙醛缩醛衍生物和末端炔烃的金催化加成环化级联反应构建的。在用锌粉和磺酸将吡咯中间体非对映选择性还原成相应的3-吡咯啉衍生物后，通过二羟基化二醇的立体选择性构建，实现了4-表-表位皂苷（2）的全合成。此外，通过环氧化物通过环氧的立体化学转化羟基，然后在酸性水溶液条件下进行环裂解，完成了党参皂苷（1）的全部合成。