n-nonylidene triphenylphosphorane | 54208-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-nonylidene triphenylphosphorane
• 英文别名: Nonylidentriphenylphoshoran；Triphenylphosphin-nonylen；CH3(CH2)7CH=PPh3；Phosphorane, nonylidenetriphenyl-；nonylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 54208-05-8
• 化学式: C₂₇H₃₃P
• 分子量: 388.533
• InChiKey: HMLXPOAQBHIMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-nonylidene triphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-1,2-十二烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Simple Analogues of Annonaceous Acetogenins with Remarkable Selective Cytotoxicity towards Tumor Cell Lines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1934::aid-anie1934>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  nonyltriphenylphosphonium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 n-nonylidene triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  γ−メチル−γ，δ−エポキシ−α，β−不飽和アルデヒド化合物及び、該化合物を含有する香料組成物

  摘要：

  【问题】本发明的问题是提供作为香料原料等有用的新化合物以及含有该化合物的香料组成物。 【解决方法】本发明提供了作为香料原料等有用的，由下述一般式（1）表示的γ-甲基-γ，δ-环氧-α，β-不饱和醛类化合物，以及含有该化合物的香料组成物。（式中，实线、双线、H、C、O、R1和R2分别具有在说明书中定义的含义。） 【选择图】无

  公开号：

  JP2021075467A

文献信息

• Synthesis and Characterization of Hexadecadienyl Compounds with a Conjugated Diene System, Sex Pheromone of the Persimmon Fruit Moth and Related Compounds
  作者：Takanobu NISHIDA、Le Van VANG、Hiroyuki YAMAZAWA、Ryuji YOSHIDA、Hideshi NAKA、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.67.822

  日期：2003.1

  natural components, indicating that they were available for use as authentic standards for determining the configuration of the natural pheromone. Furthermore, other hexadecadienyl compounds, including the conjugated diene system between the 3- and 10-positions, were synthesized to accumulate the spectral data of pheromone candidates. 5,7-Hexadecadienal interestingly showed the base peak at m/z 80; meanwhile

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m
• Elongation of the side chain by linear alkyl groups increases the potency of salacinol, a potent α-glucosidase inhibitor from the Ayurvedic traditional medicine “Salacia,” against human intestinal maltase
  作者：Katsuki Takashima、Mika Sakano、Eri Kinouchi、Shinya Nakamura、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Kiyofumi Ninomiya、Isao Nakanishi、Toshio Morikawa、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127751

  日期：2021.2

  R = C6H13, c: R = C8H17, d: R = C10H21) to the side chains of salacinol (1), a natural α-glucosidase inhibitor from Ayurvedic traditional medicine “Salacia”, were synthesized. The α-glucosidase inhibitory activities of all the synthesized analogs were evaluated in vitro. Against human intestinal maltase, the inhibitory activities of 12a and 13a with seven-carbon side chain were equal to that of 1. In contrast

  通过引入烷基（a：R = C 3 H 7，b R = C 6 H 13，c：R = ）四个扩链类似物（12a - 12d）和两个相关的脱O-磺化类似物（13a和13c）。C 8 H 17，d：R = C 10 H 21）到Salacinol（1）的侧链上，Salacinol（1）是阿育吠陀传统药物“ Salacia ”中的天然α-葡萄糖苷酶抑制剂”，进行了合成。在体外评估了所有合成类似物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。对人肠道麦芽糖酶的抑制作用，具有7个碳侧链的12a和13a的抑制活性等于1。相反，类似物（12b – 12d和13c）对相同的酶表现出比1高的抑制活性，并且与临床上使用的抗糖尿病药，伏格列波糖，阿卡波糖和米格列醇相比具有相同或更高的效力。因此，1的侧链伸长 对特异性增加对人肠麦芽糖酶的抑制活性是有效的。
• γ−メチル−γ，δ−エポキシ−α，β−不飽和アルデヒド化合物及び、該化合物を含有する香料組成物
  申请人：高砂香料工業株式会社

  公开号：JP2021075467A

  公开（公告）日：2021-05-20

  【課題】本発明の課題は、香料原料などとして有用な新規化合物及び、該化合物を含有する香料組成物を提供することである。【解決手段】本発明は、香料原料などとして有用な、下記一般式（１）で表されるγ−メチル−γ，δ−エポキシ−α，β−不飽和アルデヒド化合物及び、該化合物を含有する香料組成物を提供する。（式中、実線、二重線、Ｈ、Ｃ、Ｏ、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ明細書中で定義された意味を有する。）【選択図】なし

  【问题】本发明的问题是提供作为香料原料等有用的新化合物以及含有该化合物的香料组成物。 【解决方法】本发明提供了作为香料原料等有用的，由下述一般式（1）表示的γ-甲基-γ，δ-环氧-α，β-不饱和醛类化合物，以及含有该化合物的香料组成物。（式中，实线、双线、H、C、O、R1和R2分别具有在说明书中定义的含义。） 【选择图】无
• Structural identification of cepaciamide A, a novel fungitoxic compound from Pseudomonas cepacia D-202
  作者：Ying Jiao、Teruhiko Yoshihara、Shu Ishikuri、Hideaki Uchino、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02342-9

  日期：1996.2

  A novel fungitoxic compound, cepaciamide A, was isolated from Pseudomonas cepacia D-202. Its structure and stereochemistry were elucidated by the spectroscopic and synthetic methods.

  从洋葱假单胞菌D-202中分离出一种新型的真菌毒性化合物，cepciamideA 。通过光谱和合成方法阐明了其结构和立体化学。
• A Convergent Total Synthesis of (−)-Mucocin: An Acetogenin fromAnnonaceae
  作者：Sabine Hoppen、Stefan Bäurle、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2382::aid-chem2382>3.0.co;2-c

  日期：2000.7.3

  A total synthesis of the Annonaceous acetogenin mucocin has been accomplished. The synthesis follows a convergent strategy, wherein at a very late stage the left part of the molecule is connected with the right part. The key reaction is the stereocontrolled addition of an organomagnesium compound 2 to the aldehyde 3. The THP ring of mucocin is build by a 6-endo epoxide cyclization of an epoxyacetonide

  已完成番荔枝素粘蛋白的全合成。合成遵循收敛策略，其中在很晚的阶段，分子的左侧部分与右侧部分连接。关键反应是将有机镁化合物 2 立体控制地添加到醛 3 中。粘蛋白的 THP 环是通过环氧丙酮前体 (16 --> 17) 的 6-内环氧化物环化构建的。本文开发的新模块化合成方法应可用于合成其他相关天然产物以及药理学上有趣的类似物。