pyrrolidine enamine of pyruvaldehyde dimethyl acetal | 76282-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidine enamine of pyruvaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: α-pyrrolidinoacrolein dimethyl acetal；3,3-dimethoxy-2-(1-pyrrolidinyl)propene；3,3-dimethoxy-2-pyrrolidinopropene；3,3-dimethoxy-2-pyrrolidino-propene；1-[1-(Dimethoxymethyl)vinyl]pyrrolidine；1-(3,3-dimethoxyprop-1-en-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 76282-55-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: VMICPOFPVJONSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidine enamine of pyruvaldehyde dimethyl acetal 在 吡啶 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 216.08h， 生成 2-amino-3-cyano-6-(dimethoxymethyl)pyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. 48. Utilization of 3,3-dimethoxy-2-pyrrolidinopropene for the synthesis of folic acid, N2'-acetyl-7-folic acid, and 5-deaza-7-folic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a034
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1,1-二甲氧基丙酮 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 pyrrolidine enamine of pyruvaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] CCR4 SMALL MOLECULE ANTAGONIST AND USE THEREOF
  [FR] PETITE MOLÉCULE ANTAGONISTE DU CCR4 ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种CCR4小分子拮抗剂及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种CCR4小分子拮抗剂及其用途。具体地，本发明涉及式(I)化合物或其同位素标记化合物、或其光学异构体、几何异构体、互变异构体或异构体混合物、或其药学上可接受的盐、或其前体药、或其代谢物，以及其在制备用于治疗或预防由CCR4介导的疾病或病症的药物中的用途。

  公开号：

  WO2023143194A1

文献信息

• Conjugate addition of an ynone containing azulene with a tertiary amine
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Sayuri Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.094

  日期：2016.10

  azulene with tertiary amines resulted in transformation of the corresponding enaminone in high yield. The product ratio depended on the group at the structure of the amine. Investigation of the reaction mechanism indicated that treatment of the ynone with a tertiary amine gave the corresponding ammonium salt, followed by removal of an alkyl group to form the enaminone as the final product. The color of the

  用叔胺处理含炔酮的z烯导致高产率转化相应的烯胺。产物比例取决于胺结构上的基团。对反应机理的研究表明，用叔胺处理炔酮得到相应的铵盐，然后除去烷基以形成烯胺酮作为最终产物。烯胺酮的颜色与乙炔酮的颜色不同。
• Total synthesis and preliminary evaluation of (+)- and ent-(-)-duocarmycin SA
  作者：Dale L. Boger、Kozo Machiya、Donald L. Hertzog、Paul A. Kitos、Daniel Holmes

  DOI：10.1021/ja00073a019

  日期：1993.10

  ent-(-)-duocarmycin SA (1) are detailed based on sequential regioselective nucleophilic substitution reactions of the unsymmetrical p-quinone diimine 3 in the preparation of a dihydropyrroloindole precursor to the left-hand subunit. In addition to constituting a new synthetic strategy for the preparation of natural or synthetic duocarmycins and related agents, both enantiomers of 2 (N-BOC-DSA) and its

  天然 (+)- 和 ent-(-)-duocarmycin SA (1) 的简明全合成基于不对称对醌二亚胺 3 在制备左侧二氢吡咯并吲哚前体的顺序区域选择性亲核取代反应亚基。除了构成用于制备天然或合成双癌霉素和相关试剂的新合成策略外，该方法还提供了 2 的对映异构体 (N-BOC-DSA) 及其直接合成前体。这提供了合成类似物的途径，该类似物结合了极其稳定和有效的 duocarmycin SA 烷基化亚基的任一对映异构体。研究中详细介绍了这些试剂的比较化学性质，表明 2 比 N-BOC6CPI（CC-1065 的真实烷基化亚基）对化学溶剂分解更稳定，并且这些试剂参与立体电子控制的溶剂分解反应，亲核加成到受阻最小的环丙烷碳上。与这种增强一致，(+)-2 被证明具有迄今为止检测到的所有天然和合成烷基化亚基（包括 (+)-N-BOC-CPI）中最有效的固有细胞毒性活性，并且其相对细胞毒性效力可预
• [EN] SALT INDUCIBLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES INDUCTIBLES PAR UN SEL
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2022031928A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  The present application provides compounds that modulate the activity of one or more salt inducible kinases (SIKs). Pharmaceutical composition and methods of treating diseases associated with abnormal expression and/or activity of one or more SIKs are also provided.

  本申请提供了调节一个或多个盐诱导激酶（SIKs）活性的化合物。还提供了与一个或多个SIKs异常表达和/或活性相关的疾病治疗方法和药物组合。
• Synthesis, Characterization, and Rapid Cycloadditions of 5-Nitro-1,2,3-triazine
  作者：Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00825

  日期：2018.5.4

  The synthesis, characterization, and a study of the cycloaddition reactions of 5-nitro-1,2,3-triazine (3) are reported. The electron-deficient nature of 3 permits rapid cycloaddition with a variety of electron-rich dienophiles, including amidines, enamines, enol ethers, ynamines, and ketene acetals in high to moderate yields. 1H NMR studies of a representative cycloaddition reaction between 3 and an

  报道了5-硝基1,2,3-三嗪（3）的合成，表征和环加成反应的研究。的缺电子的性质3只允许快速环加成与各种富电子亲双烯体，包括脒，烯胺，烯醇醚，ynamines和烯酮缩醛在高至中等产率的。1与3和an之间的代表性环加成反应的1 H NMR研究显示出显着的反应速率和效率（1 mM，<60 s，CD 3 CN，23°C，> 95％）。
• Synthesis and Properties of Sterically-Protected 2-Azulenylphosphaethenes. II. 2-(1-Azulenyl)- and 2-(2-Azulenyl)-1-(2,4,6-tri-<b><i>t</i></b>-butylphenyl)phosphaethenes
  作者：Tetsuya Ueno、Masafumi Yasunami、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.67.1922

  日期：1994.7

  by the phospha-Peterson reaction of the corresponding 1- and 2-formylazulenes with lithium (2,4,6-tri-t-butylphenyl)trimethylsilylphosphide. On the basis of the 31P NMR spectral data, the 1-azulenyl group is believed to be more electron-donating than the 2-azulenyl group. The bathochromic shift of the n–π* transition of the 1-azulenyl derivatives relative to the parent azulene and N-(1-azulenylmethylene)-2

  几种空间保护的 2-(1-azulenyl)- 和 2-(2-azulenyl)-1-(2,4,6-tri-t-丁基苯基) 膦由 phospha-Peterson 合成为动力学稳定的结晶化合物相应的 1- 和 2- 甲酰基甘菊烯与（2,4,6-三叔丁基苯基）三甲基甲硅烷基磷化锂反应。根据 31P NMR 光谱数据，相信 1-azulenyl 基团比 2-azulenyl 基团更能提供电子。1-azulenyl 衍生物相对于母体 azulene 和 N-(1-azulenylmethylene)-2,4,6-tri-t-butylaniline 的 n-π* 跃迁的红移表明 2-phosphathenyl 基团具有与亚氨基甲基的吸电子性质相反，给电子性质。