methyl 5-(4-(chloromethyl)phenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate | 1384485-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-(chloromethyl)phenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[4-(chloromethyl)phenyl]-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1384485-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: OTLHBKCJYSNJLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-(chloromethyl)phenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以98%的产率得到5-[4-(氯甲基)苯基]-3-甲基-4-异噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  光学活性Ki16425的合成及生物学评价

  摘要：

  实现了具有选择性LPA拮抗活性的Ki16425的两个对映异构体的对映体选择性合成。异恶唑核心是通过将氧化腈与炔烃进行1,3-偶极环加成并与旋光性α-苯乙醇链段缩合而构建的，旋光性α-苯乙醇链段是通过对映体选择性还原芳基甲基酮而制得的。Ki16425的两个对映异构体的生物学评估表明（R）-异构体对LPA 1和LPA 3受体具有更高的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.012
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 咪唑 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.99h， 生成 methyl 5-(4-(chloromethyl)phenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性Ki16425的合成及生物学评价

  摘要：

  实现了具有选择性LPA拮抗活性的Ki16425的两个对映异构体的对映体选择性合成。异恶唑核心是通过将氧化腈与炔烃进行1,3-偶极环加成并与旋光性α-苯乙醇链段缩合而构建的，旋光性α-苯乙醇链段是通过对映体选择性还原芳基甲基酮而制得的。Ki16425的两个对映异构体的生物学评估表明（R）-异构体对LPA 1和LPA 3受体具有更高的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.012

文献信息

• Novel isoxazole and thiazole compounds and use thereof as drugs
  申请人：——

  公开号：US20030114505A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention relates to novel isoxazole and thiazole compounds having an excellent lysophosphatidic acid (LPA) receptor antagonistic activity represented by general formula [1] or salts thereof: 1 wherein R1 and R2 represents an optionally substituted alkyl group or the like; R3 represents a hydrogen atom or the like; R4 represent a group selected from the group consisting of (I) optionally substituted phenyl, aryl, or heterocycle, (II) substituted or nonsubstituted alkyl, and (III) substituted or nonsubstituted alkenyl, alternatively, R3 and R4 may form a ring structure together with a carbon atom to which they bind; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, provided that, when R3 is a hydrogen atom, R4 represents a group other than methyl, and the use thereof as a medicine.

  本发明涉及一种新型异噁唑和噻唑化合物，其具有优异的溶血磷脂酸（LPA）受体拮抗活性，通式为[1]或其盐：其中，R1和R2代表可选取代的烷基或类似物；R3代表氢原子或类似物；R4代表从（I）可选取代的苯基、芳基或杂环基，（II）取代或未取代的烷基，以及（III）取代或未取代的烯基中选择的基团，或者R3和R4可以与它们所结合的碳原子一起形成环状结构；X代表氧原子或硫原子，前提是当R3是氢原子时，R4代表甲基以外的基团，以及其作为药物的用途。
• ANTAGONISTS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTORS
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20110301142A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些抗溶血磷脂酸受体的化合物。还描述了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗依赖溶血磷脂酸或溶血磷脂酸介导的疾病或病症。
• Isoxazole and thiazole compounds and use thereof as medicine
  申请人：Ueno Akihiro

  公开号：US06964975B2

  公开（公告）日：2005-11-15

  The present invention relates to novel isoxazole and thiazole compounds having an excellent lysophosphatidic acid (LPA) receptor antagonistic activity represented by general formula [1] or salts thereof: wherein R1 and R2 represents an optionally substituted alkyl group or the like; R3 represents a hydrogen atom or the like; R4 represent a group selected from the group consisting of (I) optionally substituted phenyl, aryl, or heterocycle, (II) substituted or nonsubstituted alkyl, and (III) substituted or nonsubstituted alkenyl, alternatively, R3 and R4 may form a ring structure together with a carbon atom to which they bind; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, provided that, when R3 is a hydrogen atom, R4 represents a group other than methyl, and the use thereof as a medicine.

  本发明涉及具有卓越的溶血磷脂酸（LPA）受体拮抗活性的新型异噁唑和噻唑化合物，其通式表示为[1]或其盐：其中，R1和R2代表可选取代的烷基或类似物；R3代表氢原子或类似物；R4代表从（I）可选取代的苯基，芳基或杂环，（II）取代或未取代的烷基，以及（III）取代或未取代的烯基的群中选择的群，或者，R3和R4可以与它们结合的碳原子一起形成环结构；X代表氧原子或硫原子，前提是，当R3是氢原子时，R4代表甲基以外的群，以及其作为药物的用途。
• NOVEL ISOXAZOLE AND THIAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF AS DRUGS
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP1258484B1

  公开（公告）日：2009-01-14
• US6964975B2
  申请人：——

  公开号：US6964975B2

  公开（公告）日：2005-11-15