4-甲氧基苯磺酰氟 | 368-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯磺酰氟
• 英文名称: 4-methoxybenzene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-methoxybenzenesulfonyl fluoride；4-methoxyphenylsulfonyl fluoride
• CAS: 368-91-2
• 化学式: C₇H₇FO₃S
• 分子量: 190.195
• InChiKey: QHEMDSDRFAIOOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13 °C
• 沸点：
  175 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.339 g/L at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封、干燥、惰性气体环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯磺酰氟 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以98%的产率得到4-methoxybenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 4-甲氧基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  用亲电子卤化试剂氧化二硫化物：制备硫代磺酸盐和磺酰卤的简明方法

  摘要：

  在室温下，芳族或苄基二硫化物与2.5当量的Selectfluor™在乙腈/水（10：1）中的反应有效地产生了相应的硫代磺酸盐。相反，在回流的乙腈/水（10：1）中，二硫化物与6.5当量的Selectfluor™或硫代磺酸盐与4.5当量的Selectfluor™的反应以高收率提供了磺酰氟。Accufluor™和FP-T300™在相似的反应条件下也可有效地由二硫化物制备磺酰氟。从二硫化物与6当量的N-氯代琥珀酰亚胺或N的反应中可有效获得磺酰氯或磺酰溴-溴琥珀酰亚胺在室温下于乙腈/水（10：1）中溶解。还可以使用其他一些亲电氯化或溴化试剂代替N-氯琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺来由二硫化物合成磺酰卤。二硫化物与亲电子卤化试剂的这些反应是制备硫代磺酸盐和磺酰卤的方便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.013

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Fluorosulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Na2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109653

  日期：2020.12

  the three-component reaction of arenediazonium tetrafluoroborates, Na2S2O5, and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). The reaction proceeds through a radical tandem process, affording various arenesulfonyl fluorides in moderate to high yields. This protocol not only provides a complement to the previous fluorosulfonylation reactions, but also extends the applications of Sandmeyer reaction.

  通过四氟硼酸壬二唑鎓，Na 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的三组分反应，实现了无过渡金属的Sandmeyer型氟磺酰化反应。该反应通过自由基串联过程进行，以中等至高产率提供各种芳烃磺酰氟。该方案不仅为以前的氟磺酰化反应提供了补充，而且扩展了桑德迈尔反应的应用。
• Cannabinoid receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030232859A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention relates to compounds of the formula 1 a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer of the compound or of said prodrug; which exhibit anti-inflammatory and immunodulatory activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of using the compounds for the treatment of various diseases and conditions.

  这项发明涉及以下化合物的公式 1 其前药，或该化合物或前药的药用可接受的盐、溶剂合物或立体异构体；这些化合物表现出抗炎和免疫调节活性。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗各种疾病和病况的方法。
• One-pot fluorosulfurylation of Grignard reagents using sulfuryl fluoride
  作者：Cayo Lee、Nicholas D. Ball、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9cc08487h

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot syntheses of sulfonyl fluorides. Addition of an alkyl, aryl, or heteroaryl Grignard to a solution of sulfuryl fluoride at ambient temperature affords the desired sulfonyl fluorides in 18-78% yield. Furthermore, this method is applicable for in situ sequential reactions, whereby the Grignard reagent can be converted to the corresponding diarylsulfone, sulfonate

  在此，我们报告了一种一锅法合成磺酰氟的新方法。在环境温度下将烷基，芳基或杂芳基格氏试剂加入到硫酰氟溶液中，以18-78％的收率得到所需的磺酰氟。此外，该方法适用于原位顺序反应，从而可以通过一锅法将格氏试剂转化为相应的二芳基砜，磺酸酯或磺酰胺。
• Synthesis of Sulfonyl Azides via Lewis Base Activation of Sulfonyl Fluorides and Trimethylsilyl Azide
  作者：John Moses、Andrew Barrow

  DOI：10.1055/s-0035-1561626

  日期：——

  A protocol for the efficient conversion of sulfonyl fluorides into sulfonyl azides through Lewis base activation is described. The in situ generated sulfonyl azides are efficient diazo-transfer agents, affording diazo compounds and primary azides in excellent yields.

  描述了通过路易斯碱活化将磺酰氟有效转化为磺酰叠氮化物的协议。原位生成的磺酰叠氮化物是有效的重氮转移剂，以优异的产率提供重氮化合物和初级叠氮化物。