1-(2-methylphenyl)-4-pyridone | 39076-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-4-pyridone
• 英文别名: 1-o-tolylpyridin-4(1H)-one；1-o-tolyl-1H-pyridin-4-one；1-o-Tolyl-1H-pyridin-4-on；N-(o-Methylphenyl)-4-pyridon；1-o-Tolyl-4-pyridon；1-(2-Methylphenyl)pyridin-4-one
• CAS: 39076-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MHNVAXXEPXHQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  292.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-4-pyridone 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-Fluoro-1-(2-methylphenyl)pyridin-1-ium;4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  季杂环基氨基β-内酰胺类：经典酰基氨基侧链的通用替代品。

  摘要：

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，

  DOI：

  10.1021/jm00346a024
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 2-碘代甲苯 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(2-methylphenyl)-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed N- and O-Arylation of 2-, 3-, and 4-Hydroxypyridines and Hydroxyquinolines

  摘要：

  With use of Cu-based catalysts, 2- and 4-hydroxypyridines were N-arylated in modest to excellent yields. In the case of 2-hydroxypyridine, the use of 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline, 3, expanded the scope of previous literature reports to include the use of N-containing heteroaryl halides, and 2-substituted aryl halides. In addition, by using a copper catalyst based on 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione, 4, the first N-arylations of 4-hydroxypyridines and O-arylations of 3-hydroxypyridines with aryl bromides and iodides have been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol062904g

文献信息

• Smirnoff, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 604
  作者：Smirnoff

  DOI：——

  日期：——
• 7-N-Heterocyclyl cephalosporins, a process for preparing and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0018595B1

  公开（公告）日：1986-08-20
• US4271159A
  申请人：——

  公开号：US4271159A

  公开（公告）日：1981-06-02
• US4255424A
  申请人：——

  公开号：US4255424A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4282219A
  申请人：——

  公开号：US4282219A

  公开（公告）日：1981-08-04