3,7-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-indole | 1001197-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)indoline；3,7-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroindole；3,7-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 1001197-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: VHJVAYUPLJELOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴丙基)-(4-硝基苯基)-胺 、 2-碘代甲苯 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到3,7-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  仲烷基卤化物在合成芳族杂环化合物的多米诺尔烷基烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了芳基碘化物与仲烷基卤化物的钯催化的，降冰片烯介导的邻烷基化反应。分子间或分子内的正烷基化反应在具有不同终止步骤的多米诺过程中进行，在一个罐中生成两个新的碳-碳或碳-氮键，从而提供了一系列多环杂环。富含对映体的底物的使用已表明，该钯催化的反应具有立体定向性，且对ee的侵蚀最小。

  DOI：

  10.1021/jo802180h

文献信息

• Synthesis of Benzannulated N-Heterocycles by a Palladium-Catalyzed C−C/C−N Coupling of Bromoalkylamines
  作者：Praew Thansandote、Manuel Raemy、Alena Rudolph、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol702472u

  日期：2007.12.1

  A palladium-catalyzed domino intermolecular alkylation/intramolecular amination of functionalized aryl iodides represents a new strategy for the synthesis of benzannulated N-heterocycles, affording functionalized indolines and tetrahydroquinolines from simple precursors.