methyl 4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidine-2-carboxylate | 1313546-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1313546-81-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• 分子量: 170.125
• InChiKey: GCFYFTNYBRJRFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 methyl 4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidine-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 5-ethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗血脂异常的强效烟酸受体激动剂的发现

  摘要：

  数十年来，烟酸已在临床上用于控制血清脂蛋白。烟酸降低极低密度脂蛋白（VLDL）-胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）-胆固醇和脂蛋白-a（LPa），对升高高密度脂蛋白（HDL）-胆固醇也有效。然而，烟酸在临床使用中具有多种副作用。最显着的是上半身和面部强烈的皮肤血管舒张“潮红”。我们发现吡喃并嘧啶二酮系列是烟酸受体激动剂。该系列中一种有效的烟酸受体激动剂 {5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3 H- pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione}，可减少狗的潮红副作用被识别。

  DOI：

  10.1021/ml100251u
• 作为产物：
  描述：

  丙二酰胺 、 ethyl methyl oxalate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗血脂异常的强效烟酸受体激动剂的发现

  摘要：

  数十年来，烟酸已在临床上用于控制血清脂蛋白。烟酸降低极低密度脂蛋白（VLDL）-胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）-胆固醇和脂蛋白-a（LPa），对升高高密度脂蛋白（HDL）-胆固醇也有效。然而，烟酸在临床使用中具有多种副作用。最显着的是上半身和面部强烈的皮肤血管舒张“潮红”。我们发现吡喃并嘧啶二酮系列是烟酸受体激动剂。该系列中一种有效的烟酸受体激动剂 {5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3 H- pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione}，可减少狗的潮红副作用被识别。

  DOI：

  10.1021/ml100251u

文献信息

• CARBOXAMIDE-HETEROARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20110009437A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Novel heterocyclic compounds of the formula I wherein D is wherein R 1 , R 2 , E′, E″, E′″, Y″, Y″, G′, G″, G′″ and G′″ have the meaning of claim 1 , are activators of glucokinase and can be used for the prevention and/or treatment of Diabetes Typ 1 and 2, obesity, neuropathy and/or nephropathy.

  式I的新型杂环化合物，其中D为公式1所述的含义，R1、R2、E′、E″、E′″、Y″、Y″、G′、G″、G′″和G′″具有权利要求1所述的含义，可激活葡萄糖激酶并用于预防和/或治疗1型和2型糖尿病、肥胖症、神经病和/或肾病。
• Discovery of a Potent Nicotinic Acid Receptor Agonist for the Treatment of Dyslipidemia
  作者：Jun Qin、Ashwin Rao、Xiao Chen、Xiaohong Zhu、Zhidan Liu、Xianhai Huang、Sylvia Degrado、Ying Huang、Dong Xiao、Robert Aslanian、Boonlert Cheewatrakoolpong、Hongtao Zhang、Scott Greenfeder、Constance Farley、John Cook、Stan Kurowski、Qiu Li、Margaret van Heek、Madhu Chintala、Ganfeng Wang、Yunsheng Hsieh、Fangbiao Li、Anandan Palani

  DOI：10.1021/ml100251u

  日期：2011.2.10

  cutaneous vasodilation “flushing” on the upper body and face. We discovered a pyranopyrimidinedione series to be nicotinic acid receptor agonists. A potent nicotinic acid receptor agonist from this series 5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione}with reduced flushing side effect in dogs was identified.

  数十年来，烟酸已在临床上用于控制血清脂蛋白。烟酸降低极低密度脂蛋白（VLDL）-胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）-胆固醇和脂蛋白-a（LPa），对升高高密度脂蛋白（HDL）-胆固醇也有效。然而，烟酸在临床使用中具有多种副作用。最显着的是上半身和面部强烈的皮肤血管舒张“潮红”。我们发现吡喃并嘧啶二酮系列是烟酸受体激动剂。该系列中一种有效的烟酸受体激动剂 5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3 H- pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione}，可减少狗的潮红副作用被识别。